N,N-diethylgeranylamine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-diethylgeranylamine N-oxide
• 英文别名: (2E)-N,N-diethyl-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-amine oxide
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: UBIRAHRTUXXQGC-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylgeranylamine N-oxide 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Process for converting tertiary amine N-oxides to aldehydes

  摘要：

  一种将三级胺N-氧化物转化为醛的方法，通过在含有钒化合物催化量的情况下反应三级胺N-氧化物。

  公开号：

  US05155277A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-diethylgeranylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中N，N-二乙基香叶胺N-氧化物的环化：环状萜类香气化学品的制备

  摘要：

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.001

文献信息

• Procédé de transformation de N-oxydes d'amines tertiaires en aldéhydes
  申请人：RHONE-POULENC NUTRITION ANIMALE

  公开号：EP0461972B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• JPH04356437A
  申请人：——

  公开号：JPH04356437A

  公开（公告）日：1992-12-10
• USE OF 1-ETHYL-4,4-DIMETHYL-CYCLOHEXANE DERIVATIVES AS FRAGRANCES
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20210395640A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to the use of 1-(4,4-dimethylcyclohexyl)ethanone, 1-(4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethanone, 1-(4,4-dimethylcyclohexyl)ethanol, 1-(4,4-dimethylcyclohexyl)ethyl acetate and 1-(2-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexyl)ethanone as a fragrance substance, in particular with a flowery and/or fruity olfactory characteristic. The present invention further relates to fragrance compositions and perfumed products comprising the compounds listed above. The present invention also relates to a method producing perfumed products and a method producing 1-(4,4-dimethylcyclohexyl)ethanol or 1-(4,4-dimethylcyclohexyl)ethyl acetate. Further, the invention relates to the compounds 1-(4,4-dimethylcyclohexyl)ethyl acetate, 1-(4,4-dimethylcyclohexyl)ethanol and 1-(2-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexyl)ethanone.
• US5155277A
  申请人：——

  公开号：US5155277A

  公开（公告）日：1992-10-13
• Cyclization of N,N-diethylgeranylamine N-oxide in one-pot operation: preparation of cyclic terpenoid-aroma chemicals
  作者：Kunihiko Takabe、Takashi Yamada、Takenori Miyamoto、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.001

  日期：2008.10

  Acid promoted cyclization of the geranylamine N-oxide (E)-4 followed by base-catalyzed intramolecular aldol condensation afforded 1-acetyl-4,4-dimethyl-1-cyclohexene (7) in one-pot operation. Reduction of 7, which possess strong fruity odor, followed by lipase-catalyzed kinetic resolution furnished the acetate (R)-26 (>49.9% yield, >99% ee) and the recovered alcohol (S)-25 (>49.9% yield, >99% ee, herbal

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。