(S)-ethyl 3-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate
• 英文别名: ethyl-(S)-3-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate；ethyl 3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoate；ethyl (3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DWSISOGHJUZKIC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 、 (S)-ethyl 3-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate 生成 (2S^*, 3S^*) ethyl 3-cyclohexyl-2-(N,N'-di-tert-butyloxy-carbonyl)-hydrazino-3-hydroxypropanoates
  参考文献：
  名称：

  GUANTI, GIUSEPPE;BANT, LUCA;NARISANO, ENRICA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5553-5562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙烯酸乙酯 在 copper(I) oxide 、 C₃₁H₃₄N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 2Na⁽¹⁺⁾*4H₂O*BHO₄^(2-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (S)-ethyl 3-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有平面和中心手性的双齿恶唑啉-碳配体在α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化中的应用

  摘要：

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/jo5021135

文献信息

• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。
• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。
• Bisoxazolidine-Catalyzed Enantioselective Reformatsky Reaction
  作者：Christian Wolf、Max Moskowitz

  DOI：10.1021/jo200774e

  日期：2011.8.5

  A readily available chiral bisoxazolidine catalyzes the asymmetric Reformatsky reaction between ethyl iodoacetate and aldehydes. In the presence of 10 mol % of the ligand, dimethylzinc, and air, this method produces ethyl 3-hydroxy-3-(4-aryl)propanoates in high yields and in 75 to 80% ee at room temperature within 1 h. In contrast to aromatic substrates, relatively low ee’s are obtained with aliphatic

  容易获得的手性二恶唑烷催化碘代乙酸乙酯和醛之间的不对称Reformatsky反应。在存在10 mol％的配体，二甲基锌和空气的情况下，该方法在1小时内于室温下以高收率和75-80％ee生成3-羟基-3-（4-芳基）丙酸乙酯。与芳族底物相反，用脂肪族醛获得相对较低的ee。
• Modular chiral ligands: the profiling of the Mandyphos and Taniaphos ligand families
  作者：Felix Spindler、Christophe Malan、Matthias Lotz、Martin Kesselgruber、Ulrich Pittelkow、Andreas Rivas-Nass、Oliver Briel、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.033

  日期：2004.7

  A set of 11 ferrocenyl based diphosphine ligands (eight Mandyphos and three Taniaphos) was tested in more than 150 experiments using 20 test reactions. For the assessment of new ligands, a two-pronged strategy was developed consisting of a basic and an extended profiling. The basic profiling showed that the choice of the substituents at the P atoms has a significant effect on the catalyst performance. In the extended profiling it was confirmed that the Mandyphos ligands, in particular M4 with two bis(3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)phosphino groups, and the Taniaphos ligands, especially the all-phenyl derivative T1, showed good to outstanding performances in the hydrogenation of selected alpha- and beta-enamides, acrylic acid derivatives, itaconates, beta-ketoesters and 1,3-diketones yielding the corresponding products with up to 99% ee and at substrate/catalyst ratios up to 25,000. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GUANTI, GIUSEPPE;BANT, LUCA;NARISANO, ENRICA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5553-5562
  作者：GUANTI, GIUSEPPE、BANT, LUCA、NARISANO, ENRICA

  DOI：——

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