(1Z,2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1Z,2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: LXFKDMGMYAHNAQ-DEFDFUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1E,2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime 、 (1Z,2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime 、 (1E,2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime 、 (1Z,2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基辛基-2,6-二烯醛的肟：绿色合成、所有非对映异构体的制备分离以及 1H 和 13C NMR 谱的完全归属

  摘要：

  摘要 以柠檬醛为原料制备了四种非对映异构肟的混合物，柠檬醛是一种廉价的橙花醛和香叶醛（分别为 (Z)- 和 (E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯醛）的混合物），在无溶剂中在室温下与 NH2OH•HCl/NaOH 发生机械化学反应。所有立体异构肟 ((1E,2E)、(1Z,2E)、(1E,2Z) 和 (1Z,2Z)) 均通过等度硅胶柱色谱法以纯态分离。首次在两种氘代溶剂中通过 1D 和 2D NMR 光谱分离和单独表征肟。它们的光谱被完全分配并相互比较。属于 -CH2CH2- 部分的高阶多重态的偶联常数值由（迭代）自旋模拟确定。对所有非对映异构体的 NOESY 光谱的仔细分析表明，肟在 CDCl3 中形成了氢键加合物。在肟化条件下，共轭烯醛中C2-C3双键的构型没有改变。柠檬醛的纯肟在 CDCl3 或 DMSO-d6 中长时间放置导致 C=N 键异构化，同时保持共轭 C=C 键构型不变。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129427

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TERPEN-NITRILEN AUS TERPEN-OXIMEN UNTER VERWENDUNG EINER ALDOXIM DEHYDRATASE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2825661B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• METHOD FOR BIOCATALYTIC PRODUCTION OF NITRILES FROM OXIMES AND OXIME DEHYDRATASES USABLE THEREIN
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130244298A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to novel methods for biocatalytic production of nitriles from oximes using oxime dehydratases and novel mutants with oxime dehydratase activity and use thereof in a process for biocatalytic production of nitriles, such as in particular for the production of citral nitrile, neral nitrile, geranial nitrile or citronellyl nitrile from citral oxime, neral oxime, geranial oxime or citronellal oxime; and oxime dehydratases usable therefor, nucleotide sequences therefor and expression constructs or microorganisms comprising these.
• US9080191B2
  申请人：——

  公开号：US9080191B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• Oximes of 3,7-dimethylocta-2,6-dienal: Green synthesis, preparative separation of all diastereomers and complete assignment of 1H and 13C NMR spectra
  作者：Niko S. Radulović、Magdalena M. Tasić、Marko Z. Mladenović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129427

  日期：2021.3

  Abstract A mixture of four diastereomeric oximes was prepared starting from citral, an inexpensive mixture of neral and geranial ((Z)- and (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal, respectively), in a solvent-free mechano-chemical reaction with NH2OH•HCl/NaOH, at room temperature. All stereoisomeric oximes ((1E,2E), (1Z,2E), (1E,2Z), and (1Z,2Z)) were isolated in pure state by isocratic silica-gel column chromatography

  摘要 以柠檬醛为原料制备了四种非对映异构肟的混合物，柠檬醛是一种廉价的橙花醛和香叶醛（分别为 (Z)- 和 (E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯醛）的混合物），在无溶剂中在室温下与 NH2OH•HCl/NaOH 发生机械化学反应。所有立体异构肟 ((1E,2E)、(1Z,2E)、(1E,2Z) 和 (1Z,2Z)) 均通过等度硅胶柱色谱法以纯态分离。首次在两种氘代溶剂中通过 1D 和 2D NMR 光谱分离和单独表征肟。它们的光谱被完全分配并相互比较。属于 -CH2CH2- 部分的高阶多重态的偶联常数值由（迭代）自旋模拟确定。对所有非对映异构体的 NOESY 光谱的仔细分析表明，肟在 CDCl3 中形成了氢键加合物。在肟化条件下，共轭烯醛中C2-C3双键的构型没有改变。柠檬醛的纯肟在 CDCl3 或 DMSO-d6 中长时间放置导致 C=N 键异构化，同时保持共轭 C=C 键构型不变。