3-methyl-8-(3,3,5-trimethyl-1,2,3,11-tetrahydropyrano[3,2-a]carbazol-1-yl)-9H-carbazol-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-8-(3,3,5-trimethyl-1,2,3,11-tetrahydropyrano[3,2-a]carbazol-1-yl)-9H-carbazol-2-ol
• 英文别名: 3-methyl-8-(3,3,5-trimethyl-2,11-dihydro-1H-pyrano[3,2-a]carbazol-1-yl)-9H-carbazol-2-ol
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 460.576
• InChiKey: WFPWUNLQEMGZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 3-methyl-8-(3,3,5-trimethyl-1,2,3,11-tetrahydropyrano[3,2-a]carbazol-1-yl)-9H-carbazol-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到murrafoline-C
  参考文献：
  名称：

  多米诺Sonogashira偶联/ Claisen重排/电环化反应全合成Biscarbazole生物碱Murrafoline A–D

  摘要：

  为什么每次只迈出一步？通过涉及Sonogashira偶联，克莱森重排和电环化。一锅法操作仅需几个步骤即可直接合成这些结构上具有挑战性的生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201305993
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenoxy)-triisopropylsilane 在 哌啶 、 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd/C (30%) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 3-methyl-8-(3,3,5-trimethyl-1,2,3,11-tetrahydropyrano[3,2-a]carbazol-1-yl)-9H-carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺Sonogashira偶联/ Claisen重排/电环化反应全合成Biscarbazole生物碱Murrafoline A–D

  摘要：

  为什么每次只迈出一步？通过涉及Sonogashira偶联，克莱森重排和电环化。一锅法操作仅需几个步骤即可直接合成这些结构上具有挑战性的生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201305993

文献信息

• Total Synthesis of the Biscarbazole Alkaloids Murrafoline A-D by a Domino Sonogashira Coupling/Claisen Rearrangement/Electrocyclization Reaction
  作者：V. Pavan Kumar、Konstanze K. Gruner、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.201305993

  日期：2013.10.11

  at a time? Aryl–pyran‐linked biscarbazole alkaloids of the murrafoline group (see crystal structure of murrafoline A; dark gray: C, red: O, blue: N) were accessed readily by a novel domino reaction sequence involving Sonogashira coupling, a Claisen rearrangement, and electrocyclization. The one‐pot procedure enables the straightforward synthesis of these structurally challenging alkaloids in only a

  为什么每次只迈出一步？通过涉及Sonogashira偶联，克莱森重排和电环化。一锅法操作仅需几个步骤即可直接合成这些结构上具有挑战性的生物碱。