2-hydroxy-3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-9H-carbazole
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methyl-7-(triisopropylsilyloxy)carbazole；3-methyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-9H-carbazol-2-ol
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂Si
• 分子量: 369.579
• InChiKey: MOQSZELHOKVTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-9H-carbazole 在 四丁基氟化铵 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 mahanine
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸催化的吡喃环环合成7和8加氧的吡喃并[3,2-a]咔唑和吡喃并[2,3-a]咔唑生物碱

  摘要：

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。

  DOI：

  10.1002/chem.201403143
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯氧基)三异丙基硅烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-hydroxy-3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸催化的吡喃环环合成7和8加氧的吡喃并[3,2-a]咔唑和吡喃并[2,3-a]咔唑生物碱

  摘要：

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。

  DOI：

  10.1002/chem.201403143

文献信息

• Total Synthesis of 7- and 8-Oxygenated Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole and Pyrano[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids via Boronic Acid-Catalyzed Annulation of the Pyran Ring
  作者：Konstanze K. Julich-Gruner、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403143

  日期：2014.7.7

  The boronic acid‐catalyzed annulation of citral opens up a short route to oxygenated cyclized monoterpenoid pyranocarbazole alkaloids. Thus, murrayamine‐D is available in only three steps and 55% overall yield from the corresponding carbazole precursor.

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。
• Total Syntheses of Murrayamine E, I, and K
  作者：Christian Schuster、Konstanze K. Julich-Gruner、Heinrich Schnitzler、Ronny Hesse、Anne Jäger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00630

  日期：2015.6.5

  We describe efficient synthetic routes to murrayamine A (mukoenine C), O-methylmurrayamine A, mahanine, O-methylmahanine, and murrayamine D and the first total syntheses of murrayamine E, I, and R.. Key steps are a palladium-catalyzed construction of the carbazole framework and an: annulation of the pyran ring, which is either catalyzed by phenylboronic acid or promoted by a Lewis acid.