(-)-yaequinolone J1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-yaequinolone J1
• 英文别名: (2R,9S,10S)-10-hydroxy-9-methoxy-10-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7,9-dihydropyrano[2,3-f]quinolin-8-one
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: CPWPNTRWIIAFEG-IEUSDUHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-yaequinolone J1
  参考文献：
  名称：

  Five-Step Synthesis of Yaequinolones J1 and J2

  摘要：

  A concise synthesis of yaequinolones J1 and J2 is reported. The route is based on the aryne insertion into the sigma-C-N bond of an unsymmetric imide followed by a diastereoselective aldol cyclization of the resulting N-acylated aminobenzophenone. The chromene motif is generated in the first step by an organocatalytic tandem Knoevenagel electrocyclization of citral and 2-bromoresorcinol. The approach adheres to the ideality principle, using almost exclusively strategic bond-forming reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04455

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of the Insecticidal Metabolites Yaequinolones J1 and J2
  作者：Vito Vece、Shashidhar Jakkepally、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01701

  日期：2018.7.20

  A highly stereocontrolled total synthesis of (−)-yaequinolone J1 and (+)-yaequinolone J2 was accomplished using an Evans auxiliary to establish a syn-diol unit in an acyclic appendage to a preformed benzopyran core bearing a homoprenyl group. The first total synthesis of a complex member of this family of 3,4-dioxygenated 3,4-dihydro 4-aryl quinolin-2-(1H)-ones also allowed the assignment of absolute

  （-）-yaequinolone J1和（+）-yaequinolone J2的高度立体控制的总合成是通过使用Evans助剂在预先形成的带有同戊二烯基的苯并吡喃核的无环附属物中建立合成二醇单元而实现的。该3,4-二加氧3,4-二氢4-芳基喹啉-2-（1 H）-一族的复杂成员的首次全合成也允许绝对立体化学的赋值，从而对几个成员也提出了相同的建议。迄今为止，该家族的与生物遗传相关的生物碱中的一部分据报道具有立体构型碳的相对构型，某些则依赖于经验数据，而绝对值则依赖于经验数据。
• Analogues of natural products yaequinolones as potential inflammatory inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Yong Qu、Tian-Yi Zhou、Feng-Wei Guo、Mei-Yan Wei、Guang-Ying Chen、Yu-Cheng Gu、Chang-Yun Wang、Chang-Lun Shao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115183

  日期：2023.3

  eight enantiopure isomers of yaequinolone J1 (1), yaequinolone J2 (2), 4′-desmethoxyyaequinolone J1 (3), and 4′-desmethoxyyaequinolone J2 (4). The key synthetic steps were extended and 34 racemic analogues modified at the 4-aryl, the N-position, and the pyran ring were designed and synthesized. All the synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activities in RAW 264.7 cells of

  炎症与多种疾病相关，仍需要开发更有效、更安全的抗炎药物。在此，我们合成、拆分和表征了 yaequinolone J1 ( 1 )、yaequinolone J2 ( 2 )、4'-desmethoxyyaequinolone J1 ( 3 ) 和 4'-desmethoxyyaequinolone J2 ( 4 ) 的八种对映纯异构体). 扩展了关键合成步骤，设计并合成了34个4-芳基、N-位和吡喃环修饰的外消旋类似物。所有合成的化合物都在 RAW 264.7 细胞中评估了它们的抗炎活性，其中 13 种化合物在 0.1 μM 的浓度下显示出对一氧化氮 (NO) 产生的显着抑制，这比吲哚美辛更有效。此外，化合物 (−)- 3、(−)- 4、5h和6g在 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中以 50 nM的浓度减少了 IL-6 的产生。 初步 SAR 表明 3'-Br ( 5h) , 4'-NO