二环己基酒石酸酯 | 15785-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 二环己基酒石酸酯
• 英文名称: (R,R)-dicyclohexyl tartrate
• 英文别名: L-(+)-dicyclohexyl tartrate；(+)-L-Dicyclohexyl-tartrat；(-)-dicyclohexyl tartrate；dicyclohexyl tartrate；(+)-DCHT；dicyclohexyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 15785-59-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: UXHUJQMSTNOTRT-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基酒石酸酯 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEMANDEZ, FRANCO;GARCIA, GERARDO;RODRIGUEZ, JOSE E., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N8, C. 2837-2847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 环己醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到二环己基酒石酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-氯-（4 R，5 R）-双[（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基氧羰基）]-1,3,2-二氧杂膦烷：一种实用的手性池衍生试剂醇的对映体纯度

  摘要：

  2-氯-（4 R，5 R）-双[（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基氧羰基）]-1,3,2-二氧磷杂环戊烷是一种可靠的试剂，可以可靠地确定对映体的纯度31 P NMR光谱法测定手性醇。该化合物可从PCl 3和酒石酸双[（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基）]中以20 g规模的结晶固体形式获得。在常规实验室条件下，它对自发水解反应相对惰性，但是如果用手性醇处理，它会被醇盐定量地取代为氯化物。不等31非对映异构体2-烷氧基-1,3,2-二氧代膦酸酯的P NMR信号弥散约1.4-0.1 ppm。相关的积分比反映了（R）-和（S）-1-苯基乙醇，（+）-和（-）-薄荷醇以及一组伯，仲和叔醇的预加权样品的对映体纯度，精确度为±0.4–1.0％。

  DOI：

  10.1021/jo7026068
• 作为试剂：
  描述：

  cis-2,3-diphenylaziridine 在 diethylzinc 、 二环己基酒石酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二烷基酯-二乙基锌配合物催化对称的N-酰基氮丙啶与硫醇的不对称开环反应

  摘要：

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00370-5

文献信息

• Structural Aspects of the Enantioselectivity of Tartrates with ?-Amino-alcohol Salts part. I. Crystal structures of eleven tartaric-acid diesters
  作者：Martin Egli、Max Dobler

  DOI：10.1002/hlca.19890720532

  日期：1989.8.9

  the one observed in optically active tartaric acid (torsion angle OCCOH ca. 0°), The binding site for guest molecules is a parallelogram formed by two hydroxy and two carbonyl O-atoms, all lying on the same side of a mean molecular plane. There is one exception: the dimenthyl ester, which is the most enantioselective with a norephedrine guest, has one of the ester groups turned (torsion angle OCCOH ca

  到目前为止，α-氨基醇盐与手性酒石酸酯的对映选择性主体-客体复合物尚无法结晶。为了研究其对映选择性的结构方面，确定了组分的晶体结构。具有不同构型的十一烷醇，冰片，薄荷醇，薄荷醇，新薄荷醇和顺-4-（叔丁基）环己醇的二酯结构显示出酒石酸构象的显着刚性，部分原因是由于OH和C之间的分子内H键= O组。这些二酯中酒石酸部分的构象与在光学活性酒石酸中观察到的构象相同（扭转角OCCOH ca.0°），客体分子的结合位点是由两个羟基和两个羰基O原子形成的平行四边形，它们都位于平均分子平面的同一侧。有一个例外：对薄荷脑中的对映体选择性最高的二薄荷酯，其中一个酯基被翻转（扭转角OCCOH约为180°），形成一个O原子的三角形并将庞大的薄荷基移至结合位点附近。
• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Eine neue Methode zur stereochemischen Analyse offenkettiger terpenoider Carbonyl-Verbindungen,
  作者：Andreas Knierzinger、Willy Walther、Beat Weber、Robert Karl Müller、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.19900730432

  日期：1990.6.20

  A New Method for the Stereochemical Analysis of Acyclic Terpenoid Carbonyl Compounds

  无环萜烯基羰基化合物立体化学分析的新方法
• Enantioselective Distribution of Amino-Alcohols in a Liquid-Liquid Two-Phase System Containing Dialkyl L-Tartrate and Boric Acid.
  作者：Yoshihiro ABE、Tomoko SHOJI、Michi KOBAYASHI、Qing WANG、Naoko ASAI、Hideyuki NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.262

  日期：——

  Racemic amino-alcohols such as pindolol, propranolol, alprenolol and bucumolol enantiomers exhibited different distribution behaviors in a two-phase system consisting of a chloroform solution of didodecyl L-tartrate and an aqueous solution of boric acid. It seemed that a borate complex of the 1, 2-diol group of the tartrate and the amino-alcohol was formed in the system. In the case of pindolol, one enantiomer was preferentially extracted into the organic phase (×2.20) at equilibrium.

  外消旋氨基醇如吲哚洛尔、普萘洛尔、阿普洛尔和布库莫洛尔对映体在由L-酒石酸双十二烷基酯的氯仿溶液和硼酸水溶液组成的两相体系中表现出不同的分布行为。似乎在体系中形成了酒石酸盐的1,2-二醇基团和氨基醇的硼酸盐络合物。就吲哚洛尔而言，一种对映体在平衡时优先萃取到有机相（×2.20）中。
• Basile, Tiziana; Biondi, Stefano; Boldrini, Gian Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1025 - 1029
  作者：Basile, Tiziana、Biondi, Stefano、Boldrini, Gian Paolo、Tagliavini, Emilio、Trombini, Claudio、Umani-Ronchi, Achille

  DOI：——

  日期：——