二环己基酮-肟 | 6316-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二环己基酮-肟
• 英文名称: dicyclohexyl ketone oxime
• 英文别名: Dicyclohexyl-keton-oxim；Dicyclohexylketon-oxim；N-(dicyclohexylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 6316-03-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: LPBIYXNPXGJEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基酮-肟 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.34h， 生成 dicyclohexylmethanone O-3-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropyl oxime hydrogen oxalate
  参考文献：
  名称：

  一些新型肟醚衍生物的合成、对接研究及β-肾上腺素能受体活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的肟醚 4a-z，以测试对 β1 和 β2-肾上腺素能受体的阻断活性。将这些醚衍生物与已识别的 β1 和 β2 肾上腺素能受体 3D 结构的活性位点对接，显示 MolDock 评分与参考化合物的评分相当。生物学结果表明，对心率和收缩力的抑制作用小于普萘洛尔。然而，显示出与 β2-肾上腺素能受体的最高负 MolDock 评分的两种化合物 4p 和 4q 通过降低预收缩气管条的沙丁胺醇松弛表现出 β2-拮抗活性，这表明疏水区域中的氯噻吩部分对于与β2 受体。在另一方面，

  DOI：

  10.3390/molecules19033417
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 二环己基酮-肟
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 509, p. 115,128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• A value-added use of volatile turpentine: antifungal activity and QSAR study of β-pinene derivatives against three agricultural fungi
  作者：Jian Li、Xiangrong Tian、Yanqing Gao、Shibin Shang、Juntao Feng、Xing Zhang

  DOI：10.1039/c5ra10660e

  日期：——

  22 derivatives from β-pinene were synthesized and their fungicidal activities against three pathogenic fungi were investigated. Studies showed that the introduction of an electron withdrawing group was favorable towards the fungicidal activity.

  合成了22种β-蒎烯衍生物，并对它们针对三种病原真菌的杀菌活性进行了研究。研究表明，引入电子吸引基团有利于杀菌活性。
• High Add Valued Application of Turpentine in Crop Production through Structural Modification and QSAR Analysis
  作者：Yanqing Gao、Jingjing Li、Jian Li、Zhanqian Song、Shibin Shang、Xiaoping Rao

  DOI：10.3390/molecules23020356

  日期：——

  The broad-spectrum evaluation of β-pinene and its analogues has, therefore, been necessary. In an attempt to expand the scope of agro-activity trials, the preparation and the evaluation of the herbicidal activity of a series of β-pinene analogues against three agricultural herbs were carried out. In accordance with the overall herbicidal activity, it is noteworthy that compounds 6k, 6l, and 6m demonstrated

  松节油是树脂的挥发性成分，是中国南方丰富的森林资源。β-蒎烯作为最重要的成分之一，对其综合应用进行了研究。因此，有必要对 β-蒎烯及其类似物进行广谱评价。为了扩大农业活性试验的范围，进行了一系列β-蒎烯类似物对三种农药的除草活性的制备和评价。根据总体除草活性，值得注意的是，化合物 6k、6l 和 6m 表现出极高的活性，对 E. crus-galli 的 IC50 值为 0.065、0.065 和 0.052 mol 活性成分/公顷。分析了初步构效关系 (SAR)，并分析了具有适当挥发性和取代基类型且具有有益除草活性的化合物。同时，建立定量构效关系（QSAR）模型，指出了最重要的结构特征，在一定程度上符合SAR研究。该研究旨在研究森林资源松节油在农业中的应用，作为综合利用的潜在替代途径。
• Synthesis of <i>N</i>-Trifluoromethanesulfinyl Ketimines by Cascade Trifluoromethylthiolation/Rearrangement of Ketoximes
  作者：Bora Kim、Junho Park、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01338

  日期：2021.6.18

  A new and efficient cascade electrophilic trifluoromethylthiolation/radical rearrangement reaction of ketoximes is reported using N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide as the SCF3 source without any additives. This simple one-pot reaction provides the corresponding N-trifluoromethanesulfinyl ketimine products in good yields with high E selectivity under mild reaction conditions.

  报道了使用N-三氟甲硫基二苯磺酰亚胺作为 SCF 3源而没有任何添加剂的酮肟的新型高效级联亲电三氟甲硫基化/自由基重排反应。这种简单的一锅反应在温和的反应条件下以良好的收率和高E选择性提供了相应的N-三氟甲亚磺酰基酮亚胺产物。
• Novel Aldose Reductase Inhibitors Derived from 6-[[(Diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic Acid
  作者：Dietmar Rakowitz、Grete Piccolruaz、Cornelia Pirker、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200600166

  日期：2007.4

  inhibitor 6‐[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid 1, the following systematic structural modifications were performed: (a) formal substitution of the phenyl rings, (b) isosteric replacement of the benzene core by the heteroarenes pyridine and thiophene, (c) formal reduction of the aromatic substructure and subsequent diminution of the cyclohexyl ring, (d) introduction of methylene spacer between

  从最近发现的醛糖还原酶抑制剂 6 - [[(二苯基亚甲基) 氨基] 氧基] 己酸 1 开始，进行了以下系统结构修改：(a) 苯环的形式取代，(b) 苯核心的等排取代通过杂芳烃吡啶和噻吩，(c) 芳族亚结构的形式还原和随后环己基环的缩小，(d) 在 C = N 和苯环之间引入亚甲基间隔基，最后 (e) 正式闭环分别得到三环芴酮、氧杂蒽酮和噻吨酮的衍生物。在这些系列中，带有二取代苯环的化合物 22-24 表现出最高的抑制活性（IC50 值约 3 μM），几乎处于参考 sorbinil 的范围内。