cis-2,3-diphenylaziridine | 1605-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: cis-2,3-Diphenylaziridin；cis-1,2-Diphenylaziridin；cis-diphenylaziridine；cis-2,3-Diphenyl-ethylenimin；(2R,3S)-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 1605-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: OIVRMEOAUMQHAQ-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-diphenylaziridine 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.08h， 生成 1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  一些 N-酰基氮丙啶的 Friedel-Crafts 反应：恶唑啉作为中间体

  摘要：

  3-取代的 1-酰基-2-苯基氮丙啶 1a、b 和 2b 出人意料地在苯中用 AlCl3 生成了 Friedel-Crafts 产物 3a、b 和 4b（酰化的 1-取代的 2,2-二苯乙胺），而无需加热，其中一些反应进一步到 1,1,2,2-四苯基乙烷 (5)。此外，还发现了恶唑啉 6a、b 和 7b。2,4,5-三苯基恶唑啉6b表明恶唑啉是3、4和5的中间体。讨论了这些特定恶唑啉不寻常的异裂开环。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270606
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-α'-chloro-bibenzylyl-(α)-amine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 cis-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Weissberger; Bach, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1095,1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aziridine ring expansion sequences
  作者：A. Hassner、Susan S. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97420-4

  日期：1974.1

  β-Chloroamine hydrochlorides, produced stereospecifically and regiospecifically from aziridines with anhydrous hydrogen chloride in ether, are condensed with sodium carbonate in dry DMSO to afford isomerically pure 2-oxazolidinones.

  用无水氯化氢在乙醚中从氮丙啶立体定向和区域特异性生成的β-氯胺盐酸盐与碳酸钠在干燥的DMSO中缩合，得到异构纯的2-恶唑烷酮。
• Activation of Carboxylic Acids in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Belén Poladura、Miriam Diaz de Los Bernardos、Markus Leutzsch、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400169

  日期：2014.7.1

  association of carboxylic acids with chiral phosphoric acid catalysts as a new activation principle for organocatalysis. This self‐assembly increases both the acidity of the phosphoric acid catalyst and the reactivity of the carboxylic acid. To illustrate this principle, we apply our concept in a general and highly enantioselective catalytic aziridine‐opening reaction with carboxylic acids as nucleophiles

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。
• Asymmetric ring opening reactions of symmetrical N-acylaziridines with thiols catalyzed by chiral dialkyl tartrate-diethylzinc complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuyuki Ono、Haruhisa Hoshimi、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00370-5

  日期：1996.6

  The asymmetric ring opening reaction of 1,2-(N-acylimino)cyclohexanes (N-acylaziridines) with some thiols proceeded in the presence of chiral zinc complexes prepared from diethylzinc and dialkyl L-(+)-tartrate to afford trans 2-(N-acylamino)-1-arylthiocyclohexane in up to 93% ee. The enantioselectivity is highly influenced by the molar ratio of the reactants and the nature of chiral dialkyl tartrate

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。
• Action de CF3 of sur des aziridines N-non substitutees
  作者：M. Seguin、J.G. Adenis、C. Michaud、J.J. Basselier

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85156-8

  日期：1980.1

  Aziridines I react with trifluoromethyl hypofluorite at − 40°C to produce mixtures of 1-(aziridine)carbonyl fluoride II and 1-fluoroaziridine III, the proportions of which depend on steric effects. Several compounds II react with starting materials to give 1, 1′-(carbonyl)bisaziridines IV. Most compounds II and all compounds IV are isolated. Chemical properties and ir and nmr data of II, III, IV are

  氮丙啶I在40°C下与三氟甲基次萤石反应，生成1-（氮丙啶）羰基氟化物II和1-氟氮丙啶III的混合物，其比例取决于空间效应。几种化合物Ⅱ与原料反应，得到1，1′-（羰基）双氮丙啶Ⅳ。分离了大多数化合物II和所有化合物IV。描述了II，III，IV的化学性质以及ir和nmr数据；观察到由化合物II形成异氰酸酯和取代的脲。建议该反应的机制。
• Umsetzung von 2-Azidoalkoholen mit Trialkylphosphiten Bildung von Aziridinen und Amidophosphorsäureesten<i>via</i>Imidophosphorsäureester und 1,3,2λ⁵-Oxazaphospholidine
  作者：Armin Willeit、Ernst Peter Müller、Paul Peringer

  DOI：10.1002/hlca.19830660812

  日期：1983.12.14

  Reaction of 2-Azidoalcohols with Trialkylphosphites. Formation of Aziridines and Amidophosphates via Imidophosphates and 1,3,2λ5-Oxazaphospholidines

  2-叠氮基醇与亚磷酸三烷基酯的反应。氮杂环丙烷酰氨基的形成经由亚氨基磷酸盐和1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidines