4,5-epoxy-1-phenyl-4-trifluoromethyl-1-penten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4,5-epoxy-1-phenyl-4-trifluoromethyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-[(2R)-2-(trifluoromethyl)oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: JHWPQFSYJJMWEA-FMMXRUEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (S)-(-)-3,3,3-三氟2,3-环氧丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-epoxy-1-phenyl-4-trifluoromethyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基稳定的光学活性环氧乙烷基和氮丙啶基阴离子，用于立体定向合成三氟甲基化的化合物

  摘要：

  将旋光的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷转化为相应的环氧乙烷基阴离子，并与亲电子试剂（如醛，酮和卤化物）反应，以中等至良好的收率得到相应的加合物。整个反应在立体碳中心保留构型而发生。以类似的方式，由旋光的N-甲苯磺酰基和N-茴香基-2-三氟甲基氮丙啶产生了三氟甲基稳定的氮丙啶基阴离子。他们还与各种亲电试剂反应良好。这些反应的产物是通用的合成中间体，可用于合成具有季手性碳中心的各种三氟甲基化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.019

文献信息

• The First Generation and Stereospecific Alkylation of α-Trifluoromethyl Oxiranyl Anion
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol016829f

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] Generation and reactions of oxiranyl anion 2 stabilized by a trifluoromethyl group are described. Treatment of (S)-2,3-epoxy-1,1,1-trifluoropropane (75% ee) with n-BuLi followed by electrophiles gave corresponding 2-alkylated epoxide 3 with retention of stereochemistry in moderate to good yields. The reaction is applicable for a general synthesis of optically active trifluoromethylated

  [反应：参见正文]描述了由三氟甲基稳定化的环氧乙烷基阴离子2的产生和反应。用正丁基锂然后亲电处理（S）-2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（75％ee），得到相应的2-烷基化的环氧化物3，并以中等至良好的产率保留了立体化学。该反应适用于光学活性的三氟甲基化叔醇的一般合成。