4,5-epoxy-1-phenyl-4-trifluoromethyl-1-penten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4,5-epoxy-1-phenyl-4-trifluoromethyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-[(2R)-2-(trifluoromethyl)oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: JHWPQFSYJJMWEA-FMMXRUEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (S)-(-)-3,3,3-三氟2,3-环氧丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-epoxy-1-phenyl-4-trifluoromethyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基稳定的光学活性环氧乙烷基和氮丙啶基阴离子，用于立体定向合成三氟甲基化的化合物

  摘要：

  将旋光的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷转化为相应的环氧乙烷基阴离子，并与亲电子试剂（如醛，酮和卤化物）反应，以中等至良好的收率得到相应的加合物。整个反应在立体碳中心保留构型而发生。以类似的方式，由旋光的N-甲苯磺酰基和N-茴香基-2-三氟甲基氮丙啶产生了三氟甲基稳定的氮丙啶基阴离子。他们还与各种亲电试剂反应良好。这些反应的产物是通用的合成中间体，可用于合成具有季手性碳中心的各种三氟甲基化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.019

文献信息

• The First Generation and Stereospecific Alkylation of α-Trifluoromethyl Oxiranyl Anion
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol016829f

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] Generation and reactions of oxiranyl anion 2 stabilized by a trifluoromethyl group are described. Treatment of (S)-2,3-epoxy-1,1,1-trifluoropropane (75% ee) with n-BuLi followed by electrophiles gave corresponding 2-alkylated epoxide 3 with retention of stereochemistry in moderate to good yields. The reaction is applicable for a general synthesis of optically active trifluoromethylated

  [反应：参见正文]描述了由三氟甲基稳定化的环氧乙烷基阴离子2的产生和反应。用正丁基锂然后亲电处理（S）-2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（75％ee），得到相应的2-烷基化的环氧化物3，并以中等至良好的产率保留了立体化学。该反应适用于光学活性的三氟甲基化叔醇的一般合成。
• Trifluoromethyl-stabilized optically active oxiranyl and aziridinyl anions for stereospecific syntheses of trifluoromethylated compounds
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Tomomi Kawate、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.019

  日期：2003.12

  1-trifluoropropane was converted into the corresponding oxiranyl anion and reacted with electrophiles such as aldehydes, ketones and halides to give the corresponding adducts in moderate to good yields. The whole reaction occurred with retention of configuration at the stereogenic carbon center. In a similar manner, trifluoromethyl stabilizing aziridinyl anions were generated from the optically active N-tosyl

  将旋光的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷转化为相应的环氧乙烷基阴离子，并与亲电子试剂（如醛，酮和卤化物）反应，以中等至良好的收率得到相应的加合物。整个反应在立体碳中心保留构型而发生。以类似的方式，由旋光的N-甲苯磺酰基和N-茴香基-2-三氟甲基氮丙啶产生了三氟甲基稳定的氮丙啶基阴离子。他们还与各种亲电试剂反应良好。这些反应的产物是通用的合成中间体，可用于合成具有季手性碳中心的各种三氟甲基化化合物。