D-mannose oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannose oxime
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6E)-6-hydroxyiminohexane-1,2,3,4,5-pentol
• 化学式: C₆H₁₃NO₆
• 分子量: 195.172
• InChiKey: FQDOAQMGAIINEJ-VUZDSOHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannose oxime 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 1-氨基-1-脱氧-D-甘露糖醇
  参考文献：
  名称：

  醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉作为拓扑异构酶 I 抑制剂：研究涉及立体化学、氢键和生物活性的关系

  摘要：

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。

  DOI：

  10.1021/jm101338z
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到D-mannose oxime
  参考文献：
  名称：

  Grinding-induced functionalization of carbon-encapsulated iron nanoparticles

  摘要：

  碳包覆的铁纳米颗粒已经通过一种生态友好且由研磨引发的环加成反应，与各种类型的有机基团进行了官能化。

  DOI：

  10.1039/c7gc00282c

文献信息

• Nitrosation of Sugar Oximes: Preparation of 2-Glycosyl-1-hydroxydiazene-2-oxides
  作者：Jörg Brand、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1002/chem.200500325

  日期：2006.1

  Oximes of glucose, xylose, lactose, fructose, and mannose have been prepared. Nitrosation of the oximes of glucose, xylose, and lactose with NaNO2/HCl afforded 2-(beta-glycopyranosyl)-1-hydroxydiazene-2-oxides, which were isolated as salts 13, 22, and 28. Nitrosation of fructose oxime 29 furnished fructose, whereas nitrosation of mannose oxime 30 with NaNO2/HCl afforded the 1-hydroxy-2-(beta-D-man

  已经制备了葡萄糖，木糖，乳糖，果糖和甘露糖的肟。用NaNO 2 / HCl亚硝化葡萄糖，木糖和乳糖的肟，得到2-（β-甘露糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物，其被分离为盐13、22和28。提供了果糖肟的亚硝化29果糖，而甘露糖肟30用NaNO2 / HCl的亚硝化得到1-羟基-2-（β-D-甘露吡喃糖基）二氮杂-2-氧化物32，由此制得对茴香醚鎓盐31和钠盐33。然而，在CsOH或KOH的水溶液中用亚硝酸异戊酯亚硝化30，导致分别形成2-（α-D-甘露呋喃糖基）-1-羟基二氮杂2-氧化物盐34和35。2-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物铵13的甲基化产生1-甲氧基化合物，将其苯甲酰化得到四-O-苯甲酸酯14a，通过X射线衍射分析证实其结构。由葡萄糖O-甲基肟15和16制备N-甲氧基-N-亚硝基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺18。该化合物的结构通过
• Schiff bases or glycosylamines: crystal and molecular structures of four derivatives of d-mannose
  作者：William H. Ojala、Joanne M. Ostman、Charles R. Ojala

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00026-4

  日期：2000.6

  Crystal and molecular structures of four derivatives of D-mannose are described. Each could exist as either an open-chain Schiff base or as a glycosylamine in the solid state. The derivative formed upon reaction of D-mannose with hydroxylamine is an open-chain oxime, but those formed upon reaction with semicarbazide, aniline, and p-chloroaniline are glycosylamines. The oxime, which crystallizes as

  描述了D-甘露糖的四种衍生物的晶体和分子结构。每种都可以以开链席夫碱或固态的糖胺存在。D-甘露糖与羟胺反应形成的衍生物是开链肟，但与氨基脲，苯胺和对氯苯胺反应形成的衍生物是糖胺。结晶为顺式（E）异构体的肟具有完全延伸的碳链。糖胺都是β-吡喃糖。肟的堆积方式涉及“头对尾”氢键。氨基脲衍生物以二水合物形式结晶，其特征在于由两个水分子形成的氢键合分子内桥，并将O-6与羰基氧原子相连。
• 2,1-Oxazoline and 1,2-pyrazoline-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and method
  申请人：——

  公开号：US20020183367A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Dipeptidyl peptidase IV (DP 4) inhibiting compounds are provided having the formula 1 where n is 0 or 1; X is H or CN; Y is N, NH or 0; Z is CH 2 when Y is 0 or N—H, with Y—Z forming a single bond, and Z is CH when Y is N, with Y—Z forming a double bond; and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. A method is also provided for treating diabetes and related diseases, especially Type II diabetes, and other diseases as set out herein, employing such DP 4 inhibitor or a combination of such DP 4 inhibitor and one or more of another antidiabetic agent such as metformin, glyburide, troglitazone, pioglitazone, rosiglitazone and/or insulin and/or one or more of a hypolipidemic agent and/or anti-obesity agent and/or other therapeutic agent.

  二肽基肽酶 IV（DP 4）抑制剂化合物具有以下式子 1 其中 n 是 0 或 1；X 是 H 或 CN； Y 是 N、NH 或 0 Z 是 CH 2 当 Y 为 0 或 N-H 时，Y-Z 形成单键，当 Y 为 N 时，Z 为 CH，Y-Z 形成双键； 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 如本文所述。 还提供了一种用于治疗糖尿病和相关疾病，特别是 II 型糖尿病，以及本文所述的其他疾病的方法，该方法采用了这种 DP 4 抑制剂或这种 DP 4 抑制剂与另一种或多种抗糖尿病药物如二甲双胍、甘氟脲、曲格列酮、吡格列酮、罗格列酮和/或胰岛素和/或一种或多种降血脂药物和/或抗肥胖药物和/或其他治疗药物的组合。
• 2,1-OXAZOLINE AND 1,2-PYRAZOLINE-BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV AND METHOD
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1377288A1

  公开（公告）日：2004-01-07
• EP1377288A4
  申请人：——

  公开号：EP1377288A4

  公开（公告）日：2005-03-16