diethyl 2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl 2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[3-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: JPILDBZCXOUMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malonate 在 亚碘酰苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到diethyl trans-2-(4-nitrobenzoyl)-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的氧化环化反应，可高度合成官能化的氧杂环丁烷和环丙烷

  摘要：

  报道了碘代苯和碘化四丁基铵的组合物对丙二酸酯与查耳酮的迈克尔加合物的有效溶剂控制的氧化环化反应。高官能度的氧杂环丁烷和环丙烷以中等到极好的收率和高非对映选择性发散地合成。

  DOI：

  10.1021/ol9012102
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 、 丙二酸二乙酯 在 C₃₂H₃₆N₂⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.7h， 以93%的产率得到diethyl 2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 l-脯氨酸的新型 C2 对称季铵盐进行相转移催化迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了一种易于从 l-脯氨酸制备的新型 C2 对称季铵盐，并将其用作各种活性亚甲基化合物与芳香烯酮的迈克尔加成反应中的有效相转移催化剂 (PTC)。丙二酸酯和乙酰丙酮与各种α，β-不饱和酮以良好的收率顺利反应，优化了反应条件，并研究了底物范围。因此，在相转移催化条件下建立了一种实用的迈克尔加成方法，该方法具有催化剂易得、反应条件温和、反应时间短、后处理简单等优点。

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0595-1

文献信息

• Base-Controlled Selective Conversion of Michael Adducts of Malonates with Enones in the Presence of Iodine
  作者：Chun-Bao Miao、Min Zhang、Zong-Yong Tian、Hai-Tao Xi、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo201879t

  日期：2011.12.2

  An efficient base-controlled selective conversion of the Michael adducts of malonates with enones in the presence of iodine is reported. Highly functionalized cyclopropane, oxetane, and α-hydroxylmalonate derivatives are obtained selectively using DBU, Na2CO3, and NaOAc as the base, respectively. O2 was identified to be crucial to the formation of oxetane and α-hydroxylmalonate derivatives.

  据报道在碘存在下，丙二酸酯的迈克尔加成物与烯酮的有效的碱控制的选择性转化。分别使用DBU，Na 2 CO 3和NaOAc作为碱分别选择性地获得高度官能化的环丙烷，氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物。O 2被确定对于氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物的形成至关重要。
• Solvent-Controlled Oxidative Cyclization for Divergent Synthesis of Highly Functionalized Oxetanes and Cyclopropanes
  作者：Yang Ye、Chen Zheng、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol9012102

  日期：2009.7.16

  An efficient solvent-controlled oxidative cyclization of Michael adducts of malonates with chalcones with the combination of iodosobenzene and tetrabutylammonium iodide is reported. Highly functionalized oxetanes and cyclopropanes were divergently synthesized in moderate to excellent yields with high diastereoselectivity.

  报道了碘代苯和碘化四丁基铵的组合物对丙二酸酯与查耳酮的迈克尔加合物的有效溶剂控制的氧化环化反应。高官能度的氧杂环丁烷和环丙烷以中等到极好的收率和高非对映选择性发散地合成。
• Highly Diastereoselective Synthesis of 1-Pyrrolines <i>via</i> SnCl₄-Promoted [3 + 2] Cycloaddition between Activated Donor–Acceptor Cyclopropanes and Nitriles
  作者：Gopal Sathishkannan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/ol2024423

  日期：2011.11.18

  Activated donor–acceptor cyclopropanes underwent formal [3 + 2] cycloaddition with nitriles in the presence of SnCl4. The product 1-pyrrolines were isolated as single cis-diastereomers in moderate to good yields.

  活化的供体-受体环丙烷在SnCl 4的存在下与腈进行正式的[3 + 2]环加成反应。产物1-吡咯啉以中等至良好的产率分离为单一的顺式-非对映异构体。
• Darwish, A. I.; Elba, M. E.; Kharaba, M. A., Egyptian Journal of Chemistry, 1995, vol. 38, # 1, p. 41 - 51
  作者：Darwish, A. I.、Elba, M. E.、Kharaba, M. A.、El-Sadany, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Phase-Transfer Catalyzed Michael Addition Reaction Using a New C2-Symmetric Quaternary Ammonium Salt Derived From l-Proline
  作者：Ce Su、Yi-Ming Xie、Qing-Tang Zhang

  DOI：10.1007/s10562-011-0595-1

  日期：2011.7

  A new C2-symmetric quaternary ammonium salt easily prepared from l-proline, was developed and used as an efficient phase-transfer catalyst (PTC) in Michael addition reaction of various active methylene compounds to aromatic enones. Malonate esters and acetylacetone were reacted smoothly with various α, β-unsaturated ketones in good to excellent yields, the reaction conditions were optimized and the

  开发了一种易于从 l-脯氨酸制备的新型 C2 对称季铵盐，并将其用作各种活性亚甲基化合物与芳香烯酮的迈克尔加成反应中的有效相转移催化剂 (PTC)。丙二酸酯和乙酰丙酮与各种α，β-不饱和酮以良好的收率顺利反应，优化了反应条件，并研究了底物范围。因此，在相转移催化条件下建立了一种实用的迈克尔加成方法，该方法具有催化剂易得、反应条件温和、反应时间短、后处理简单等优点。