lithium indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: lithium indole-1-carboxylate
• 英文别名: indole-1-carboxylic acid, lithium salt；indole-1-carboxylic acid,lithium salt；lithium;indole-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₆NO₂*Li
• 分子量: 167.093
• InChiKey: UPYOPUCLYPFOEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene,iridium,tetrafluoroborate 、 水 、 叔丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 3-(1-acetyl-1H-indol-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)-Catalyzed C–H Bond Alkylation of C2-Position of Indole with Alkenes: Selective Synthesis of Linear or Branched 2-Alkylindoles

  摘要：

  A cationic iridium-catalyzed C2-alkylation of N-substituted indole derivatives with various alkenes has been developed, which selectively gives linear or branched 2-alkylindoles in high to excellent selectivity. This protocol relies on the use of the carbonyl group on the nitrogen atom of indole as a directing group: a linear product was predominant when an acetyl group was used as a directing group, and a branched product was predominant with a benzoyl group.

  DOI：

  10.1021/ja308742x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lithium indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-Carboline synthesis enabled by Rh(iii)-catalysed regioselective C–H annulation

  摘要：

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04740f

文献信息

• [EN] ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015006615A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods for treating cancer.

  在此提供的，包括但不限于，用于治疗癌症的化合物和方法。
• γ-Carboline synthesis enabled by Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed regioselective C–H annulation
  作者：Bo Jiang、Jingwen Jia、Yufei Sun、Yichun Wang、Jing Zeng、Xiubin Bu、Liangliang Shi、Xiaoying Sun、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d0cc04740f

  日期：——

  A Rh(iii)-catalysed C–H annulation of indolyl oximes with alkynyl silanes was developed, delivering diverse γ-carbolines with unexpected reverse regioselectivity.

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。
• Carbon dioxide: A reagent for the protection of nucleophilic centres and the simultaneous activation of alternative locations to electrophilic attack.
  作者：Alan R. Katritzky、Kunihiko Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98265-0

  日期：1985.1

  derivatives by using carbon dioxide both for N-protection and to give an intermediate carbanion stabilizing group. t-Butyllithium was used as a lithiating agent at the alpha-carbon atom of the indole enamino group. The resulting 2-substituted indole-1-carboxylic acids underwent smooth thermal decarboxylation under mild conditions. Alternatively, with longer reaction times the protecting group is lost during

  通过使用二氧化碳进行N-保护和形成中间体碳负离子稳定基团，将吲哚转化为几种2-取代的衍生物。叔丁基锂在吲哚烯氨基的α-碳原子处用作锂化剂。所得的2-取代的吲哚-1-羧酸在温和的条件下进行平滑的热脱羧。或者，反应时间较长时，在反应过程中保护基会丢失。
• An efficient and concise total synthesis of the antimalarial alkaloid quindoline
  作者：Dayse dos S. Bastos、Anna C. Silva、André L.M. Albert、Wesley M.R. Barros、Glaucia B.C.A. Slana、Jari N. Cardoso、Rosangela S.C. Lopes、Claudio C. Lopes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.010

  日期：2013.6

  The preparation of the alkaloid quindoline (1) from indol (3) through a very direct synthetic approach is described in this work. Several successive heteroaromatic lithiation reaction steps were performed in the same medium producing benzylic alcohol (7) in excellent yield. The alcohol was submitted to catalytic reduction, undergoing concomitant cyclization and aromatization, yielding quindoline (1)

  在这项工作中描述了通过非常直接的合成方法从吲哚（3）制备生物碱喹啉（1）。在相同的介质中进行了几个连续的杂芳族锂化反应步骤，以优异的收率生产苯甲醇（7）。将该醇进行催化还原，同时进行环化和芳构化，以55％的总产率产生喹啉（1）。
• Stereocontrolled Synthesis of Heterocyclic C-Nucleosides. Protecting Group Effect and Molecular Modeling Studies
  作者：Dominique Guianvarc'h、Jean-Louis Fourrey、Marie-Elise Tran Huu Dau、Vincent Guérineau、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/jo016345x

  日期：2002.5.1

  We report herein a short stereocontrolled synthesis of heterocyclic C-nucleosides (indole, imidazole, benzimidazole, and 6-iodobenzimidazole). First, condensation of 2-lithiated heterocycles 2-5 with 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-gamma-ribonolactone (1) afforded the hemiacetals 6-9 in good yields. Then, borohydride reduction (NaBH(4)) of the protected hemiacetals proceeded stereoselectively

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。