diethyl 2-(4-ethylbenzylidene)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-ethylbenzylidene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-ethylbenzylidene)malonate；diethyl 2-[(4-ethylphenyl)methylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YMLFSZRQOPXFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-ethylbenzylidene)malonate 在 Hantzsch ester 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-乙基苄基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛催化 Hantzsch 酯对 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的快速区域选择性加氢

  摘要：

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258556
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-(4-ethylbenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛催化 Hantzsch 酯对 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的快速区域选择性加氢

  摘要：

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258556

文献信息

• Enantioselective Isocyanide-based Multicomponent Reaction with Alkylidene Malonates and Phenols
  作者：Mingyi Jiang、Kaiqi Hu、Yuqiao Zhou、Qian Xiong、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01792

  日期：2021.7.2

  A highly enantioselective isocyanide-based multicomponent reaction catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/MgII complex was reported. A wide range of substrates were tolerated in this reaction, including alkyl- and aryl-substituted isocyanides with alkylidene malonates and various phenols, affording the corresponding phenoxyimidate products in good to excellent yields (up to 94% yield) with good to excellent

  报道了一种由手性N , N ' -二氧化物 / Mg II 配合物催化的高对映选择性异氰化物基多组分反应。在该反应中可以耐受多种底物，包括烷基和芳基取代的异氰化物与亚烷基丙二酸酯和各种酚，以良好至极好的产率（高达 94% 的产率）提供相应的苯氧基亚胺酸酯产物，具有良好至极好的对映选择性（高达到 95.5: 4.5 er)。提出了催化循环和过渡态来合理化反应过程和对映控制。
• Reductive Dimerization of Alkylidenemalonates Using Samarium(II) Diiodide and 1H-NMR Behavior of the Dimers, 2,3-Diaryl-1,1,4,4-butaneteracarboxylates.
  作者：Masayuki YAMASHITA、Kazunori OKUYAMA、Ikuo KAWASAKI、Seikou NAKAMURA、Rumiko NAGAMINE、Takako TSUJITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.48.1799

  日期：——

  Alkylidenemalonates were readily dimerized in the presence of SmI2 to give 2,3-disubstituted 1,1,4,4-butanetetracarboxylates as mixtures of meso and racemic isomers in moderate to good yields. The structure of the less polar isomer of tetraethyl 2,3-diphenyl-1,1,4,4-butanetetracarboxylate was determined by X-ray crystallographic analysis to be the meso form. Characteristic 1H-NMR behavior of the meso

  亚烷基丙二酸酯在SmI 2存在下易于二聚，以中等至良好的产率得到2,3-二取代的1,1,4,4-丁烷四羧酸酯，为内消旋和外消旋异构体的混合物。通过X射线晶体学分析确定2，3-二苯基-1，1，4，4-丁烷四甲酸四乙酯的低极性异构体的结构为内消旋形式。还讨论了内消旋和外消旋异构体的特征1H-NMR行为。
• Solvent-Free FeCl3-Assisted Electrophilic Fluorine-Catalyzed Knoevenagel Condensation to Yield α,β-Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Coumarins
  作者：Lu Yang、Jiang Zhu、Fukai Xie、Xiaoshi Peng、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1134/s1070428019070236

  日期：2019.7

  environmentally friendly procedure was developed for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with diethyl malonate in the presence of FeCl3 and N-fluorobenzenesulfonimide as a source of electrophilic fluorine under solvent-free conditions. The scope of the reaction was explored using commercially available substrates. The reaction with substituted salicylaldehydes afforded the corresponding coumarin derivatives

  在无溶剂条件下，在FeCl 3和N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的情况下，开发了一种高度环保的方法，用于芳族醛与丙二酸二乙酯的Knoevenagel缩合反应。使用可商购的底物探索反应的范围。与取代的水杨醛的反应提供了相应的香豆素衍生物，由于其潜在的医学重要性，它们引起了人们的兴趣。