1-phenyl-3-((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄S
• 分子量: 428.601
• InChiKey: MHMLFGCRXLQNAV-CWGXUGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-phenyl-3-((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂对 α-氨基马来酰亚胺与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成进行联合计算和实验研究

  摘要：

  马来酰亚胺通常用作常规反应中的亲电试剂；然而，它们作为亲核试剂的应用仅限于少数反应，迄今为止还没有报道利用 α-氨基马来酰亚胺作为不对称迈克尔供体的反应。因此，在这项工作中，首次使用衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂，将作为迈克尔供体的 α-氨基马来酰亚胺与 β-硝基苯乙烯进行不对称迈克尔加成。密度泛函理论研究对于提高加合物的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01831
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂醇 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 1-phenyl-3-((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过功能化伯硝基烯丙醇的对映选择性醇解，对环内消旋酸酐进行有机催化去对称化

  摘要：

  环状内消旋酸酐的直接有机催化去对称化是通过用硝基烯丙醇进行醇解而实现的。由辛可尼定衍生的硫脲有机催化剂II（10 mol％）催化的伯硝基烯丙醇与环状内消旋酸酐的反应进行得很顺利。相应的半酯以高化学产率获得，具有高至极好的立体选择性水平（高达90％的收率和99％的ee）。另一方面，当氨基辛可尼定衍生物（III）在类似反应条件下用作有机催化剂时，观察到对映选择性的逆转。这证明了在环的去对称化中亲核组分的活化的例子。内消旋酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.008

文献信息

• Combined Computational and Experimental Studies on the Asymmetric Michael Addition of α-Aminomaleimides to β-Nitrostyrenes Using an Organocatalyst Derived from <i>Cinchona</i> Alkaloid
  作者：Naoki Sakai、Kyohei Kawashima、Masashi Kajitani、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01831

  日期：2021.8.6

  their application as nucleophiles is limited to only a few reactions, and reactions utilizing α-aminomaleimides as asymmetric Michael donors have not been reported to date. Thus, in this work, asymmetric Michael addition of α-aminomaleimides as Michael donors to β-nitrostyrenes was conducted for the first time using an organocatalyst derived from a Cinchona alkaloid. Density functional theory investigations

  马来酰亚胺通常用作常规反应中的亲电试剂；然而，它们作为亲核试剂的应用仅限于少数反应，迄今为止还没有报道利用 α-氨基马来酰亚胺作为不对称迈克尔供体的反应。因此，在这项工作中，首次使用衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂，将作为迈克尔供体的 α-氨基马来酰亚胺与 β-硝基苯乙烯进行不对称迈克尔加成。密度泛函理论研究对于提高加合物的对映选择性至关重要。