(Z)-(3R,4R)-3-Hydroxy-4-methyl-hept-5-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(3R,4R)-3-Hydroxy-4-methyl-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylhept-5-enoic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HYAWCXITDJNEJW-MLTUQKMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3R,4R)-3-Hydroxy-4-methyl-hept-5-enoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R,7R,8R)-7,9-Bis-benzyloxy-4,6,8-trimethyl-non-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S安莎链部分C19-C27片段的合成

  摘要：

  利福霉素 S 的 ansa 链部分的 C19-C27 片段是从 (4Z)-1,2-epoxy-3-methyl-4-hexene 立体选择性合成的，通过反复使用顺式高烯丙醇的立体选择性环氧化和区域选择性打开所得环氧醇作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.117
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-1,2-epoxy-3-methyl-4-hexene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-(3R,4R)-3-Hydroxy-4-methyl-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S安莎链部分C19-C27片段的合成

  摘要：

  利福霉素 S 的 ansa 链部分的 C19-C27 片段是从 (4Z)-1,2-epoxy-3-methyl-4-hexene 立体选择性合成的，通过反复使用顺式高烯丙醇的立体选择性环氧化和区域选择性打开所得环氧醇作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.117

文献信息

• Synthesis of C₁₉–C₂₇Fragment of Ansa Chain Part of Rifamycin S
  作者：Tsutomu Katsuki、Takeshi Hanamoto、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1989.117

  日期：1989.1

  The C19–C27 fragment of the ansa chain part of rifamycin S was stereoselectively synthesized from (4Z)-1,2-epoxy-3-methyl-4-hexene by reiterative use of stereoselective epoxidation of cis-homoallylic alcohol and regioselective opening of the resulting epoxy alcohol as key steps.

  利福霉素 S 的 ansa 链部分的 C19-C27 片段是从 (4Z)-1,2-epoxy-3-methyl-4-hexene 立体选择性合成的，通过反复使用顺式高烯丙醇的立体选择性环氧化和区域选择性打开所得环氧醇作为关键步骤。