(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop2-en-1-one；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-pyrrol-2-yl-propenone；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-pyrrol-2-yl-propenon；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: OTVNXYQKOLOLGW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 乙醇 、 氢气 、 钯 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-pyrrol-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bargellini; Martegiani, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 II, p. 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-乙酰基吡咯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以42%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CYP1酶抑制剂吡咯基查耳酮的合成和生物学评估，可能预防癌症和克服顺铂耐药性

  摘要：

  CYP1酶的抑制剂可能在预防癌症和克服对抗癌药物的化学耐药性中起着至关重要的作用。在这封信中，我们报告了二十三种基于吡咯的杂环查耳酮的合成，这些化合物经筛选可抑制CYP1同工型。在Sacchrosomes™和CYP1B1表达的活人细胞中，化合物3n抑制CYP1B1的IC 50约为0.2μM。然而，化合物3J其既抑制CYP1A1和CYP1B1，其IC 50 ~0.9μM的，使用相同的系统中，也有效地拮抗B [一个的的AhR在酵母信令（IC] P-介导的诱导50，1.5μM），完全保护的B [ a的人类细胞通过恢复顺铂的细胞毒性，在过度表达CYP1B1的人细胞中，] P毒性和完全逆转顺铂耐药性。进行分子建模研究，以合理地观察到化合物3j和3n对酶抑制作用的潜力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrrole-based chalcones as CYP1 enzyme inhibitors, for possible prevention of cancer and overcoming cisplatin resistance
  作者：Ibidapo S. Williams、Prashant Joshi、Linda Gatchie、Mohit Sharma、Naresh K. Satti、Ram A. Vishwakarma、Bhabatosh Chaudhuri、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.010

  日期：2017.8

  Inhibitors of CYP1 enzymes may play vital roles in the prevention of cancer and overcoming chemo-resistance to anticancer drugs. In this letter, we report synthesis of twenty-three pyrrole based heterocyclic chalcones which were screened for inhibition of CYP1 isoforms. Compound 3n potently inhibited CYP1B1 with an IC50 of ∼0.2 μM in Sacchrosomes™ and CYP1B1-expressing live human cells. However, compound

  CYP1酶的抑制剂可能在预防癌症和克服对抗癌药物的化学耐药性中起着至关重要的作用。在这封信中，我们报告了二十三种基于吡咯的杂环查耳酮的合成，这些化合物经筛选可抑制CYP1同工型。在Sacchrosomes™和CYP1B1表达的活人细胞中，化合物3n抑制CYP1B1的IC 50约为0.2μM。然而，化合物3J其既抑制CYP1A1和CYP1B1，其IC 50 ~0.9μM的，使用相同的系统中，也有效地拮抗B [一个的的AhR在酵母信令（IC] P-介导的诱导50，1.5μM），完全保护的B [ a的人类细胞通过恢复顺铂的细胞毒性，在过度表达CYP1B1的人细胞中，] P毒性和完全逆转顺铂耐药性。进行分子建模研究，以合理地观察到化合物3j和3n对酶抑制作用的潜力和选择性。
• Bargellini; Martegiani, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 II, p. 431
  作者：Bargellini、Martegiani

  DOI：——

  日期：——