1-(4-hydroxybutyl)cyclopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxybutyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxybutyl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: HCCOLDVVFDLZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybutyl)cyclopropanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-acetamido-9-(4-iodophenyl)-3-oxonon-8-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C(sp2)–H 功能化铁催化烯酰胺与环丙醇的立体选择性烷基化

  摘要：

  本文建立了自由基介导的烯酰胺与环丙醇的 C-H 烷基化反应。使用具有铁盐和空气的环境友好型催化系统来允许氧化偶联过程。该协议展示了广泛的底物范围，允许烷基化烯酰胺的立体选择性合成。复杂的含环丙醇分子的后期多样化和下游转化进一步体现了该策略的价值。机理研究揭示了铁盐在反应中的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03563
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1-(4-hydroxybutyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇亲电开环交叉偶联高效合成β-CF3/SCF3-取代羰基化合物

  摘要：

  已经实现了第一个铜催化的环丙醇开环亲电三氟甲基化和三氟甲基硫醇化形成C sp3 -CF 3和C sp3 -SCF 3键。这些转化对于合成β-CF 3 -和β-SCF 3 -取代的羰基化合物是有效的，否则这些化合物很难获得。反应条件温和，可耐受多种官能团。还报道了用于 LY2409021 的简明合成，这是一种用于 2 型糖尿病临床试验的胰高血糖素受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00782

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• Catalytic Carbonylative Spirolactonization of Hydroxycyclopropanols
  作者：Dexter C. Davis、Katherine L. Walker、Chunhua Hu、Richard N. Zare、Robert M. Waymouth、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.6b06573

  日期：2016.8.24

  four steps, respectively. The hydroxycyclopropanol substrates are readily available in one step via a Kulinkovich reaction of the corresponding lactones. Mechanistic studies utilizing high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) identified several key intermediates in the catalytic cycle, as well as those related to catalyst decomposition and competitive pathways.

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。
• Efficient Synthesis of β-CF₃/SCF₃-Substituted Carbonyls via Copper-Catalyzed Electrophilic Ring-Opening Cross-Coupling of Cyclopropanols
  作者：Yong Li、Zhishi Ye、Tabitha M. Bellman、Teng Chi、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00782

  日期：2015.5.1

  The first copper-catalyzed ring-opening electrophilic trifluoromethylation and trifluoromethylthiolation of cyclopropanols to form Csp3–CF3 and Csp3–SCF3 bonds have been realized. These transformations are efficient for the synthesis of β-CF3- and β-SCF3-substituted carbonyl compounds that are otherwise challenging to access. The reaction conditions are mild and tolerate a wide range of functional

  已经实现了第一个铜催化的环丙醇开环亲电三氟甲基化和三氟甲基硫醇化形成C sp3 -CF 3和C sp3 -SCF 3键。这些转化对于合成β-CF 3 -和β-SCF 3 -取代的羰基化合物是有效的，否则这些化合物很难获得。反应条件温和，可耐受多种官能团。还报道了用于 LY2409021 的简明合成，这是一种用于 2 型糖尿病临床试验的胰高血糖素受体拮抗剂。
• Radical Cyclopropanol Ring Opening Initiated Tandem Cyclizations for Efficient Synthesis of Phenanthridines and Oxindoles
  作者：Mingji Dai、Dexter Davis、Christopher Haskins

  DOI：10.1055/s-0036-1588929

  日期：——

  and biologically relevant scaffolds. β-Keto radicals can be readily generated from single-electron oxidation and ring opening of cyclopropanols. Herein, we report new ways of trapping β-keto radicals derived from Mn(III)-mediated oxidative cyclopropanol ring opening with biaryl isonitriles and N-aryl acrylamides derived from anilines. Through tandem radical cyclization processes, substituted phenanthridines

   抽象的 β-酮自由基可以很容易地通过环丙醇的单电子氧化和开环产生。在此，我们报道了用联芳基异腈和苯胺衍生的N-芳基丙烯酰胺捕获 Mn(III) 介导的氧化环丙醇开环衍生的 β-酮自由基的新方法。通过串联自由基环化工艺，可以一步合成取代的菲啶和羟吲哚，且收率良好至优异。这些新的合成方法具有底物范围广、反应条件温和、有效形成两个碳-碳键、并使用廉价且市售的锰盐作为氧化剂的特点。在最终产品中同时安装酮官能团为这些重要且生物学相关的支架的进一步功能化提供了途径。 β-酮自由基可以很容易地通过环丙醇的单电子氧化和开环产生。在此，我们报道了用联芳基异腈和苯胺衍生的N-芳基丙烯酰胺捕获 Mn(III) 介导的氧化环丙醇开环衍生的 β-酮自由基的新方法。通过串联自由基环化工艺，可以一步合成取代的菲啶和羟吲哚，且收率良好至优异。这些新的合成方法具有底物范围广、反应条件温和、有效形成两个碳-碳键、并使用廉价