cis-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-8-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-8-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-8-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: DFLRECUYWXEQEA-KBJGYGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-硝基苯胺 、 茴香烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 以68%的产率得到cis-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-8-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Activity Against Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi Parasites of 2,4-Diaryl 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives

  摘要：

  采用三氟化硼二乙醚合物催化的三组分席夫碱Diels-Alder反应可轻松制备功能多样化的四氢喹啉，并对其实验室体外抗克氏锥虫和查加斯利什曼原虫寄生虫活性以及使用非洲绿猴肾细胞（Vero细胞）和人类单核细胞白血病细胞（THP-1细胞）的细胞毒性进行了测试。这些研究表明，活性最高的化合物是7h，其对克氏锥虫的IC50值为5.77±0.21 μM，IC90值为40.43±1.58 μM；对查加斯利什曼原虫的IC50值为0.27±0.03 μM，IC90值为2.16±0.37 μM。与参考药物相比，其选择性指数（SI）值更高（在克氏锥虫的利氏曼型和查加斯利什曼原虫的动虫型中分别SI为46和SI为1000）。此外，化合物7h对Vero细胞或THP-1细胞无细胞毒性（IC50>270 μM）。

  DOI：

  10.2174/157018012802652994

文献信息

• Three-component imino Diels–Alder reaction with essential oil and seeds of anise: generation of new tetrahydroquinolines
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Arnold R. Romero Bohórquez、Elena E. Stashenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.063

  日期：2007.12

  A simple and efficient one-pot method for the synthesis of 4-anisyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives using a three-component imino Diels–Alder cycloaddition (Povarov reaction) between anilines, benzaldehyde, and trans-anethole in the presence of acidic catalysts is shown. New substituted tetrahydroquinolines are reported and their direct preparation from the anise essential oil is described

  一种简单高效的一锅法，可使用苯胺，苯甲醛和苯胺之间的三组分亚氨基Diels-Alder环加成反应（Povarov反应）合成4-茴香基-2-苯基-1，2，3，4-四氢喹啉衍生物。显示了在酸性催化剂存在下的反式茴香脑。报道了新的取代的四氢喹啉，并描述了它们从茴香精油中的直接制备。另外，已经报道了在超临界流体（CO 2）条件下从茴香种子中提取相同的四氢喹啉的简单方法。
• PEG-400 as green reaction medium for Lewis acid-promoted cycloaddition reactions with isoeugenol and anethole
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Diego R. Merchan Arenas、Arnold R. Romero Bohórquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.049

  日期：2008.5

  A simple and efficient one-pot method for the synthesis of new 2,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines using a three-component imino Diels-Alder cycloaddition between trans-isoeugenol or trans-anethole, anilines, and benzaldehyde in the presence of BF3 center dot OEt2 in PEG-400, a green and reusable solvent, has been developed. Also, BF3 center dot OEt2-catalyzed formal [3+2] cycloaddition reaction of tralls-isoeugenol or trans-anethole with 1,4-benzoquinone in PEG-400 to give dihydrobenzo[b]furan derivatives has been described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.