1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methylquinolin-4-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OQOCEJWCJHWJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4-propionylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-methylquinolin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755

文献信息

• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• 喹啉取代查尔酮类化合物、其制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109467549B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种喹啉取代查尔酮类新化合物、其可药用的盐，及其制备方法；还公开了一种药用组合物，其包含治疗有效量的喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐，以及药学上可接收的载体。本发明还公开了一种微管蛋白抑制剂，其包含上述喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐。本发明还公开上述喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐在制备治疗包括但不限于结肠癌、白血病、肝癌、乳腺癌等疾病的药物中的应用。本申请化合物显示出优异的抗肿瘤活性，其代谢性质更为稳定，具有更好的成药性前景。
• Ag-catalyzed acylation of N-heterocycles in aqueous solution
  作者：Yingyue Song、Zehui Yu、Wengui Wang、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133518

  日期：2023.7

  A silver-catalyzed Minisci-type acylation reaction is reported here. Acylation of electron-deficient N-heterocycles is achieved in aqueous solution through dehydrogenation cross-coupling of aldehydes and N-heteroarenes in open air without external Brønsted acid. Selectfluor® is used as a mild oxidant. This method has been successfully employed in acylation of a variety of N-heteroarenes with aldehydes

  本文报道了银催化的 Minisci 型酰化反应。缺电子N-杂环的酰化是在水溶液中通过醛和N-杂芳烃在露天中脱氢交叉偶联而实现的，无需外部布朗斯台德酸。Selectflu® 用作温和氧化剂。该方法已成功应用于多种N-杂芳烃与醛的酰化。该策略提供了一种有效且温和的 N-杂芳烃酰化方法。
• Discovery of Novel Quinoline–Chalcone Derivatives as Potent Antitumor Agents with Microtubule Polymerization Inhibitory Activity
  作者：Wenlong Li、Feijie Xu、Wen Shuai、Honghao Sun、Hong Yao、Cong Ma、Shengtao Xu、Hequan Yao、Zheying Zhu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01755

  日期：2019.1.24

  A series of novel quinoline–chalcone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity. Among them, compound 24d exhibited the most potent activity with IC50 values ranging from 0.009 to 0.016 μM in a panel of cancer cell lines. Compound 24d also displayed a good safety profile with an LD50 value of 665.62 mg/kg by intravenous injection, and its hydrochloride

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。