methyl 3-(N-benzylsulfamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-benzylsulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(benzylsulfamoyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD12253248
• 分子量: 305.354
• InChiKey: SGZVZPXGGHSKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-benzylsulfamoyl)benzoate 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(N-benzyl-N-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel 2-pyridyl-benzensulfonamide derivative, RQ-00203078, as a selective and orally active TRPM8 antagonist

  摘要：

  A novel series of 2-pyridyl-benzensulfonamide derivatives have been identified as selective and orally active TRPM8 antagonists via high throughput screening (HTS). Exploration of the structure-activity relationships of compound 1 has led to the identification of RQ-00203078 (compound 36) as a highly selective, potent and orally available TRPM8 antagonist.RQ-00203078 demonstrated excellent in vivo activity in a dose dependent manner with an ED50 value of 0.65 mg/kg in the icilin-induced wet-dog shakes model in rats after oral administration and may become an important pharmacological tool for fully assessing the potential therapeutic use of the targets activated by cold stimulation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.074
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-carboxybenzenesulfonate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(N-benzylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现间氨基磺酰基N-羟基苯甲酰胺作为HDAC8选择性抑制剂

  摘要：

  在过去的十年中，尽管作为治疗剂的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的研究和开发取得了巨大的成就，尤其是在肿瘤学领域，但是考虑到由HDAC引起的副作用，仍然迫切需要发现同工型选择性HDAC抑制剂。非选择性HDAC抑制剂。HDAC8是一种独特的I类依赖锌的HDAC，正在成为癌症和其他疾病的潜在靶标。在当前的研究中，设计并合成了一系列基于N-羟基-3-氨磺酰基苯甲酰胺的HDAC8选择性抑制剂（12a-12p），其中化合物12a，12b和12c表现出有效的HDAC8抑制作用，具有两位数的纳摩尔IC 50。蛋白质印迹分析证实了其在HDAC2（> 180倍）和HDAC6（〜30倍）上的选择性和相当高的选择性。值得注意的是，12a，12b和12c对T细胞白血病细胞Jurkat，Molt-4和成神经细胞瘤细胞SK-N-BE-（2）表现出高度选择性的抗增殖活性。在众所周知的HDAC8选择性抑制剂PCI-34

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.002

文献信息

• 组蛋白去乙酰化酶8选择性抑制剂及其制备方 法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108299255B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种组蛋白去乙酰化酶8选择性抑制剂及其制备方法和应用。所述的组蛋白去乙酰化酶8选择性抑制剂，具有如下通式(I)或(II)所示的结构。本发明还提供该类化合物的制备方法以及在制备预防或治疗与HDAC8活性异常相关的疾病的药物中的应用。
• Identification of a novel 2-pyridyl-benzensulfonamide derivative, RQ-00203078, as a selective and orally active TRPM8 antagonist
  作者：Masashi Ohmi、Yuji Shishido、Tadashi Inoue、Kazuo Ando、Akiyoshi Fujiuchi、Akiko Yamada、Shuzo Watanabe、Kiyoshi Kawamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.074

  日期：2014.12

  A novel series of 2-pyridyl-benzensulfonamide derivatives have been identified as selective and orally active TRPM8 antagonists via high throughput screening (HTS). Exploration of the structure-activity relationships of compound 1 has led to the identification of RQ-00203078 (compound 36) as a highly selective, potent and orally available TRPM8 antagonist.RQ-00203078 demonstrated excellent in vivo activity in a dose dependent manner with an ED50 value of 0.65 mg/kg in the icilin-induced wet-dog shakes model in rats after oral administration and may become an important pharmacological tool for fully assessing the potential therapeutic use of the targets activated by cold stimulation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of meta-sulfamoyl N-hydroxybenzamides as HDAC8 selective inhibitors
  作者：Chunlong Zhao、Jie Zang、Qin'ge Ding、Elizabeth S. Inks、Wenfang Xu、C. James Chou、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.002

  日期：2018.4

  research and development of histone deacetylase (HDAC) inhibitors as therapeutic agents have achieved great accomplishments, especially in oncology field, there is still an urgent need for the discovery of isoform-selective HDAC inhibitors considering the side effects caused by nonselective HDAC inhibitors. HDAC8, a unique class I zinc-dependent HDAC, is becoming a potential target in cancer and other

  在过去的十年中，尽管作为治疗剂的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的研究和开发取得了巨大的成就，尤其是在肿瘤学领域，但是考虑到由HDAC引起的副作用，仍然迫切需要发现同工型选择性HDAC抑制剂。非选择性HDAC抑制剂。HDAC8是一种独特的I类依赖锌的HDAC，正在成为癌症和其他疾病的潜在靶标。在当前的研究中，设计并合成了一系列基于N-羟基-3-氨磺酰基苯甲酰胺的HDAC8选择性抑制剂（12a-12p），其中化合物12a，12b和12c表现出有效的HDAC8抑制作用，具有两位数的纳摩尔IC 50。蛋白质印迹分析证实了其在HDAC2（> 180倍）和HDAC6（〜30倍）上的选择性和相当高的选择性。值得注意的是，12a，12b和12c对T细胞白血病细胞Jurkat，Molt-4和成神经细胞瘤细胞SK-N-BE-（2）表现出高度选择性的抗增殖活性。在众所周知的HDAC8选择性抑制剂PCI-34