4-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyrazolo-[4',3':5,6]pyrano[2,3-d] pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione；3-Methyl-4-(2-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(6h,8h)-dione；8-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: MJNWDKRYFKJYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.3h， 以94%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子支持的离子液体辅助吡喃并吡喃并嘧啶和1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二碳腈的绿色合成

  摘要：

  一种简单且环保的绿色方案用于在水和无溶剂条件下，在无磁性和磁性条件下，通过水合肼，乙酰乙酸乙酯，巴比妥酸或二甲基巴比妥酸和芳族醛的四组分反应合成吡咯并吡喃并嘧啶二氧化硅结合正丙基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷氯化物（的MNP @ DABCO +氯- ）作为一种高效，可回收的非均相催化剂。@的MNP DABCO +氯-在热和溶剂作用下，水合肼，丙二腈，氰基乙酸乙酯和酮的四组分反应还催化了1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物的合成80°C的无条件条件。这些方法很实用，并具有许多优点，例如产率高，反应时间短和后处理简单。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500407

文献信息

• Synthesis of Novel Acidic Ionic Liquid [BBSA-DBU][HSO4] and Its Catalytic Activities for Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidine Derivatives
  作者：M. Patil、S. Shinde、S. Damate、S. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21028

  日期：——

  Pyrazolopyranopyrimidines are a nitrogen and oxygen containing heterocyclic compounds and are useful in organic synthesis and medicinal chemistry because pyrazolopyranopyrimidines contain both pyranopyrimidine and pyranopyrazole as biological active nucleous [16]. Pyranopyrazoles derivatives have occupied a unique position in medicinal chemistry because of their biological and pharmacological activities [17], analgesic

  离子液体 (IL)，作为环境友好型介质而广为人知，并广泛用作许多反应的溶剂和催化剂 [1-6]。大量的功能性离子液体被设计用于不同的目的 [7,8]。最近，使用离子液体进行有机合成的替代合成工具的开发引起了极大的关注，因为它们具有独特的性质，例如低蒸气压、高热稳定性、优异的溶剂化能力、各种液体温度范围、更好的化学稳定性、可回收性和溶解性 [9, 10]。特别是，它们对许多有机反应显示出有效的催化活性，如 Diels-Alder [11]、Aldol [12]、Knoevenagel 缩合 [13]、Michael 加成 [14]、氧化 [15] 等。吡唑并吡并嘧啶是一种含氮和氧的杂环化合物，可用于有机合成和药物化学，因为吡唑并吡并嘧啶同时含有吡喃嘧啶和吡并吡唑作为生物活性核 [16]。吡喃并吡唑衍生物由于其生物和药理活性 [17]、镇痛、抗炎活性以及作为血管扩张剂以及降血压和降血糖剂 [18]、抗抑郁剂
• Magnetic Nanoparticle Supported Ionic Liquid Assisted Green Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidines and 1,6-diamino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5- dicarbonitriles
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201500407

  日期：2016.7

  A simple and eco‐friendly green protocol was used for synthesis of pyrazolopyranopyrimidines via four‐component reaction of hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, barbituric acid or dimethyl barbituric acid, and aromatic aldehydes under thermal and solvent‐free conditions in the presence of magnetic nanoparticle supported silica bonded n‐propyl‐4‐aza‐1‐azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (MNPs@DABCO+Cl−)

  一种简单且环保的绿色方案用于在水和无溶剂条件下，在无磁性和磁性条件下，通过水合肼，乙酰乙酸乙酯，巴比妥酸或二甲基巴比妥酸和芳族醛的四组分反应合成吡咯并吡喃并嘧啶二氧化硅结合正丙基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷氯化物（的MNP @ DABCO +氯- ）作为一种高效，可回收的非均相催化剂。@的MNP DABCO +氯-在热和溶剂作用下，水合肼，丙二腈，氰基乙酸乙酯和酮的四组分反应还催化了1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物的合成80°C的无条件条件。这些方法很实用，并具有许多优点，例如产率高，反应时间短和后处理简单。
• Heteropolyacid supported on amine-functionalized halloysite nano clay as an efficient catalyst for the synthesis of pyrazolopyranopyrimidines via four-component domino reaction
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Mansoureh Daraie

  DOI：10.1007/s11164-016-2756-8

  日期：2017.4

  An efficient heterogeneous hybrid catalyst was developed by functionalization of halloysite clay nanotubes by γ-aminopropyltriethoxysilane and then immobilization of a Keggin type heteropolyacid, phosphotungstic acid. This hybrid catalyst was characterized by SEM/EDX, FTIR and XRD and its catalytic activity for the synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives via four-component domino reaction

  通过用γ官能化埃洛石粘土纳米管开发了一种高效的多相杂化催化剂-氨基丙基三乙氧基硅烷，然后固定Keggin型杂多酸磷酸钨酸。通过SEM / EDX，FTIR和XRD对杂化催化剂进行了表征，研究了其对巴比妥酸，水合肼，乙酰乙酸乙酯和苯甲醛的四组分多米诺反应合成吡唑并吡喃并嘧啶衍生物的催化活性。结果表明，该杂化体系可以促进反应，从而以高收率和较短的反应时间提供所需的产物。与先前报道的相比，该系统具有优异的催化活性。此外，发现这种新颖的非均相催化剂易于分离和再循环。它被重复使用了至少三遍，活动损失很小。重要的是
• Investigation of the uncommon basic properties of [Ln(W5O18)2]9– (Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) by changing central lanthanoids in the syntheses of pyrazolopyranopyrimidines
  作者：Nahid Lotfian、Majid M. Heravi、Masoud Mirzaei、Mansoureh Daraie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126953

  日期：2020.1

  Abstract Five Lindqvist-type lanthanopolyoxometalates ([Ln(W5O18)2]9–, Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) complexes were prepared and fully characterized. Their basic catalytic activity was manipulated in the successful and high yielding synthesis of a series of pyrazolopyranopyrimidines via a four-component reaction, involving ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, benzaldehydes, and barbituric acid under ultrasonic

  摘要 制备并充分表征了五种 Lindqvist 型镧系多金属氧酸盐 ([Ln(W5O18)2]9-, Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) 配合物。它们的基本催化活性在通过四组分反应（包括乙酰乙酸乙酯、水合肼、苯甲醛和巴比妥酸）在超声波照射下成功和高产合成一系列吡唑并吡喃并嘧啶中得到控制。比较这些催化剂在相同优化反应条件下的催化活性，在所得产物的产率方面，在较短的反应时间内，表明([Tb(W5O18)2]9– - 在上述多组分反应 (MCR) 中。
• Tetramethylguanidine-functionalized nanosize γ-Al2O3 as a novel and efficient catalyst for the four-component synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives
  作者：Mahnoush Keshavarz、Manouchehr Mamaghani、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1007/s13738-020-02123-6

  日期：2021.6

  trimethoxysilane with 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG). The structure of the catalyst was characterized by various techniques including FT-IR, XRD, SEM, EDX and TGA analyses. The synthesized nanocatalyst was successfully used in an efficient and green four-component synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives using ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, arylaldehydes and barbituric acid (or thiobarbituric

  摘要 异构有机-无机混合耐用纳米催化剂的γ-Al 2 ö 3 @硅烷TMG物通过共价官能化制备纳米的γ-Al 2 ö 3通过锚定的3-氯丙基三甲氧基硅烷与1,1,3,3-四甲基胍（ TMG）。催化剂的结构通过多种技术进行表征，包括FT-IR，XRD，SEM，EDX和TGA分析。所合成的纳米催化剂已成功用于H 2中使用乙酰乙酸乙酯，水合肼，芳醛和巴比妥酸（或硫代巴比妥酸）的高效，绿色四组分合成吡唑并吡喃并嘧啶衍生物。O在40ºC下。这种实用的方法以减少的反应时间（10–25分钟）和高至优异的产率（85–98％）生产了所需的产品。该实用方法的主要优点是使用非均相碱性纳米催化剂，无需色谱纯化即可进行简单的后处理程序，提供了高度选择性的转化和可循环利用的催化剂，该催化剂可在5个循环中使用，但其使用量仅略有减少活动。 图形摘要