(E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: PXNIHIPOYNSNAR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]propyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  在铂和钯催化剂的存在下，用羰基化合物对巴比妥酸衍生物进行还原性C-烷基化

  摘要：

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00621-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Probing the surface polarity of inorganic oxides using merocyanine-type dyes derived from barbituric acid

  摘要：

  描述了四种源自巴比妥酸和硫巴比妥酸的梅罗氰染料的固态复合物、溶剂色变和酸性颜色变行为，以及它们作为有色表面溶剂色变探针分子的应用。这些染料通过巴比妥酸、N-甲基巴比妥酸、N,N′-二甲基巴比妥酸和硫巴比妥酸与4-N,N-二甲基氨基肉桂醛的缩合反应获得。通过液态和固态NMR技术（1H MAS NMR、1H–1H DQ MAS NMR、13C CPMAS NMR）、单晶X射线分析、UV/vis和IR测量对这些染料进行了表征。研究了在43种溶剂中的溶剂色变，并通过Kamlet–Taft参数α、β和π*进行了解释。总体而言，这四种染料的溶剂色变特性主要受到氢键供体（HBD）能力和溶剂的极化性/偶极性的影响。研究了染料与氧化物和金属表面的相互作用。将它们的周色变行为与已知溶剂色变染料进行比较，以确定α、β和π*，即二氰基-双（1,10-菲咯啉）铁（II）复合物（1）、3-(4-氨基-3-甲基苯基)-7-苯基-苯并-[1,2-b:4,5-b']-二呋喃-2,6-二酮（2）和4-叔丁基-2-(二氰基亚甲基)-5-[4-(二乙氨基)苯基]-Δ3-噻唑啉（3）。巴比妥酸染料被用于探测钨(VI)氧化物和铁(III)氧化物等有色氧化物的表面极性。还研究了染料与锌和铝等金属之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2nj20835k

文献信息

• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。
• 一种多通道可逆比色汞离子荧光探针、制备方法与应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN113402470B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明涉及一种多通道可逆比色汞离子荧光探针，具体地，本发明的探针本发明可用于测量、检测或筛选汞离子及活细胞荧光成像，本发明的探针以巴比妥酸化合物作为汞离子配位单元，通过酰亚胺结构去质子化实现与汞配位的荧光探针，能够通过比色以及丁达尔效应迅速、灵敏、高选择的识别汞离子，可实现在水溶液中进行裸眼识别，还可通过荧光分析方法超灵敏、高选择的检测活细胞和斑马鱼体内的汞离子。
• The synthesis and evaluation of near-infrared probes with barbituric acid acceptors for<i>in vivo</i>detection of amyloid plaques
  作者：Kaixiang Zhou、Hualong Fu、Liang Feng、Mengchao Cui、Jiapei Dai、Boli Liu

  DOI：10.1039/c5cc03662c

  日期：——

  A new array of near-infrared probes containing barbituric acid acceptors has been developed as Aβ imaging agents.

  一种包含巴比妥酸受体的近红外探针新阵列已被开发为Aβ成像试剂。
• COMPOUNDS FOR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Connor James R.

  公开号：US20150065531A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided are methods and compositions for use in therapy, and in particular for treating cancer, preferably drug-resistant cancer, and/or radiation resistant cancer. The compounds may be used for reducing tumor size in a mammalian subject and for inducing apoptosis in a tumor cell. The methods are effective on tumor cells that are resistant to drugs such as temozolomide, doxorubicin, and geldanamycin, as well as non-resistant tumor cells. Further provided are barbiturate and thiobarbiturates diene compounds for use in treating cancer, and uses, methods and compositions relating to these compounds.

  提供了用于治疗疾病的方法和成分，特别是用于治疗癌症，优选为耐药性癌症和/或放射线耐药性癌症。这些化合物可用于减小哺乳动物主体的肿瘤大小，并诱导肿瘤细胞凋亡。这些方法对于耐药性药物如替莫唑胺、多柔比星和格尔达纳霉素以及非耐药性肿瘤细胞都有效。此外，还提供了用于治疗癌症的巴比妥和硫代巴比妥二烯化合物，以及与这些化合物相关的用途、方法和组合物。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Antivirulence Assessment of Covalent <i>Staphylococcus aureus</i> Sortase A Inhibitors
  作者：Chuan Yue、Ziqi Yuan、Guobin Xu、Xiang-Na Guan、Bingyan Wei、Hequan Yao、Cai-Guang Yang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01615

  日期：2024.1.25

  against Gram-positive bacterial infections. However, the development of potent small-molecule SrtA inhibitors is constrained owing to the limited understanding of the mode of action of inhibitors in the SrtA binding pocket. Herein, we designed and synthesized a novel class of covalent SrtA inhibitors based on the binding mode detailed in the X-ray crystal structure of the ML346/Streptococcus pyogenes

  分选酶 A (SrtA) 是细菌毒力调节所需的膜相关半胱氨酸转肽酶，可将表面蛋白锚定到细胞壁上，从而协助生物膜形成。 SrtA 是针对革兰氏阳性细菌感染的抗毒治疗的目标。然而，由于对 SrtA 结合口袋中抑制剂的作用模式了解有限，有效的小分子 SrtA 抑制剂的开发受到限制。在此，我们根据ML346 /化脓性链球菌SrtA 复合物的 X 射线晶体结构中详细描述的结合模式，设计并合成了一类新型共价 SrtA 抑制剂。 ML346类似物Y40对金黄色葡萄球菌SrtA 的抑制活性提高了 2 倍，并且在体外对生物膜形成具有优异的抑制作用。 Y40在体内保护大蜡螟幼虫免受金黄色葡萄球菌感染，同时在体外最小程度地减弱葡萄球菌的生长。我们的研究表明，共价 SrtA 抑制剂Y40是一种抗毒剂，可有效对抗金黄色葡萄球菌感染。