3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-4-(p-tolyl)-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione；3-Methyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(6h,8h)-dione；6-methyl-8-(4-methylphenyl)-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: NTEXKXMCYYJKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.29h， 以94%的产率得到3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子支持的离子液体辅助吡喃并吡喃并嘧啶和1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二碳腈的绿色合成

  摘要：

  一种简单且环保的绿色方案用于在水和无溶剂条件下，在无磁性和磁性条件下，通过水合肼，乙酰乙酸乙酯，巴比妥酸或二甲基巴比妥酸和芳族醛的四组分反应合成吡咯并吡喃并嘧啶二氧化硅结合正丙基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷氯化物（的MNP @ DABCO +氯- ）作为一种高效，可回收的非均相催化剂。@的MNP DABCO +氯-在热和溶剂作用下，水合肼，丙二腈，氰基乙酸乙酯和酮的四组分反应还催化了1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物的合成80°C的无条件条件。这些方法很实用，并具有许多优点，例如产率高，反应时间短和后处理简单。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500407

文献信息

• H3PMo7W5O40·24H2O catalyzed access to fused pyrazolopyranopyrimidine derivatives via one-pot multicomponent synthesis: green chemistry
  作者：Dipak S. Aher、Kiran R. Khillare、Laxmikant D. Chavan、Sunil G. Shankarwar

  DOI：10.1007/s00706-021-02868-7

  日期：2022.1

  aldehydes in the presence of catalytic amount of H3PMo7W5O40·24H2O under solvent-free condition was reported. This environmentally benign protocol offers selective synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives without any side product with excellent yield in shorter time. Graphical abstract

  一种经济、可持续和直接的环境友好型合成 3-methyl-4-aryl-1,4-dihydropyrazolo[4ʹ,3ʹ:5,6]pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-5,7(6)报道了在无溶剂条件下，在催化量的 H 3 PMo 7 W 5 O 40 ·24H 2 O存在下，乙酰乙酸乙酯、水合肼、巴比妥酸和芳香醛缩合得到H ,8 H )-二酮。这种环境友好的协议提供了吡唑并吡喃并嘧啶衍生物的选择性合成，没有任何副产物，并且在更短的时间内具有出色的收率。 图形概要
• Extending the scope of oleic acid catalysis in diversity-oriented synthesis of chromene and pyrimidine based scaffolds
  作者：Asaithampi Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Selva Ganesan Subramaniapillai

  DOI：10.1039/c6ra02507b

  日期：——

  non-toxic, biodegradable oleic acid was found to catalyse 4H-chromene derivatives syntheses in good yields in a water medium. A facile domino one-pot protocol was also developed for the oleic acid catalysed pyrimidine-fused heterocycle synthesis by pseudo three-component, three-component and four-component reactions. All the products were obtained in good to excellent yields. Oleic acid catalysis was further

  发现容易获得的无毒，可生物降解的油酸可以在水介质中以高收率催化4 H-色烯衍生物的合成。还开发了一种通过假三组分，三组分和四组分反应用于油酸催化的嘧啶融合杂环合成的简便多米诺一锅方案。所有产品均以良好至极好的收率获得。油酸催化进一步扩展到基于姜黄素的生物活性分子的合成。
• Synthesis of Novel Acidic Ionic Liquid [BBSA-DBU][HSO4] and Its Catalytic Activities for Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidine Derivatives
  作者：M. Patil、S. Shinde、S. Damate、S. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21028

  日期：——

  Pyrazolopyranopyrimidines are a nitrogen and oxygen containing heterocyclic compounds and are useful in organic synthesis and medicinal chemistry because pyrazolopyranopyrimidines contain both pyranopyrimidine and pyranopyrazole as biological active nucleous [16]. Pyranopyrazoles derivatives have occupied a unique position in medicinal chemistry because of their biological and pharmacological activities [17], analgesic

  离子液体 (IL)，作为环境友好型介质而广为人知，并广泛用作许多反应的溶剂和催化剂 [1-6]。大量的功能性离子液体被设计用于不同的目的 [7,8]。最近，使用离子液体进行有机合成的替代合成工具的开发引起了极大的关注，因为它们具有独特的性质，例如低蒸气压、高热稳定性、优异的溶剂化能力、各种液体温度范围、更好的化学稳定性、可回收性和溶解性 [9, 10]。特别是，它们对许多有机反应显示出有效的催化活性，如 Diels-Alder [11]、Aldol [12]、Knoevenagel 缩合 [13]、Michael 加成 [14]、氧化 [15] 等。吡唑并吡并嘧啶是一种含氮和氧的杂环化合物，可用于有机合成和药物化学，因为吡唑并吡并嘧啶同时含有吡喃嘧啶和吡并吡唑作为生物活性核 [16]。吡喃并吡唑衍生物由于其生物和药理活性 [17]、镇痛、抗炎活性以及作为血管扩张剂以及降血压和降血糖剂 [18]、抗抑郁剂
• Magnetic Nanoparticle Supported Ionic Liquid Assisted Green Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidines and 1,6-diamino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5- dicarbonitriles
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201500407

  日期：2016.7

  A simple and eco‐friendly green protocol was used for synthesis of pyrazolopyranopyrimidines via four‐component reaction of hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, barbituric acid or dimethyl barbituric acid, and aromatic aldehydes under thermal and solvent‐free conditions in the presence of magnetic nanoparticle supported silica bonded n‐propyl‐4‐aza‐1‐azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (MNPs@DABCO+Cl−)

  一种简单且环保的绿色方案用于在水和无溶剂条件下，在无磁性和磁性条件下，通过水合肼，乙酰乙酸乙酯，巴比妥酸或二甲基巴比妥酸和芳族醛的四组分反应合成吡咯并吡喃并嘧啶二氧化硅结合正丙基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷氯化物（的MNP @ DABCO +氯- ）作为一种高效，可回收的非均相催化剂。@的MNP DABCO +氯-在热和溶剂作用下，水合肼，丙二腈，氰基乙酸乙酯和酮的四组分反应还催化了1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物的合成80°C的无条件条件。这些方法很实用，并具有许多优点，例如产率高，反应时间短和后处理简单。
• Heteropolyacid supported on amine-functionalized halloysite nano clay as an efficient catalyst for the synthesis of pyrazolopyranopyrimidines via four-component domino reaction
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Mansoureh Daraie

  DOI：10.1007/s11164-016-2756-8

  日期：2017.4

  An efficient heterogeneous hybrid catalyst was developed by functionalization of halloysite clay nanotubes by γ-aminopropyltriethoxysilane and then immobilization of a Keggin type heteropolyacid, phosphotungstic acid. This hybrid catalyst was characterized by SEM/EDX, FTIR and XRD and its catalytic activity for the synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives via four-component domino reaction

  通过用γ官能化埃洛石粘土纳米管开发了一种高效的多相杂化催化剂-氨基丙基三乙氧基硅烷，然后固定Keggin型杂多酸磷酸钨酸。通过SEM / EDX，FTIR和XRD对杂化催化剂进行了表征，研究了其对巴比妥酸，水合肼，乙酰乙酸乙酯和苯甲醛的四组分多米诺反应合成吡唑并吡喃并嘧啶衍生物的催化活性。结果表明，该杂化体系可以促进反应，从而以高收率和较短的反应时间提供所需的产物。与先前报道的相比，该系统具有优异的催化活性。此外，发现这种新颖的非均相催化剂易于分离和再循环。它被重复使用了至少三遍，活动损失很小。重要的是