2-(N-benzyl-N-ethylamino)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-ethylamino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(benzyl(ethyl)amino)-1-phenylpropan-1-one；2-[Benzyl(ethyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: WRYJHDSRCUWOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 苯丙酮 在 ammonium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到2-(N-benzyl-N-ethylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的电化学氧化α-C–H功能化：由NH 4 I介导的α-氨基酮的级联合成

  摘要：

  已经开发了通过酮和仲胺的氧化性交叉脱氢偶联来合成α-氨基酮的有效电化学方案。在恒定电流条件下，使用NH 4 I作为氧化还原催化剂，使用便宜的石墨板作为电极，电化学在简单的不分隔电池中进行。克级反应证明了该方案的实用性。提议通过酮的初始α-碘化，然后胺的亲核取代来进行反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01595

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。
• Electrochemically Oxidative α-C–H Functionalization of Ketones: A Cascade Synthesis of α-Amino Ketones Mediated by NH₄I
  作者：Sen Liang、Cheng-Chu Zeng、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Xu-Gang Luo、Fa-zheng Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01595

  日期：2016.12.2

  synthesis of α-amino ketones via the oxidative cross-dehydrogenative coupling of ketones and secondary amines has been developed. The electrochemistry performs in a simple undivided cell using NH4I as a redox catalyst and a cheap graphite plate as electrodes under constant current conditions. Gram-scale reaction demonstrates the practicality of the protocol. The reaction is proposed to procced through an

  已经开发了通过酮和仲胺的氧化性交叉脱氢偶联来合成α-氨基酮的有效电化学方案。在恒定电流条件下，使用NH 4 I作为氧化还原催化剂，使用便宜的石墨板作为电极，电化学在简单的不分隔电池中进行。克级反应证明了该方案的实用性。提议通过酮的初始α-碘化，然后胺的亲核取代来进行反应。