5-OTBDMS-4''-(S)-4''-desoxy-4''-amino-4''-methyl-avermectin B1a

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-OTBDMS-4''-(S)-4''-desoxy-4''-amino-4''-methyl-avermectin B1a
• 英文别名: (1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-amino-4-methoxy-5,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-butan-2-yl-21'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24'-hydroxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• 化学式: C₅₅H₈₉NO₁₃Si
• 分子量: 1000.4
• InChiKey: SXWAMGXEEMHNRZ-SNLVDNMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-OTBDMS-4''-(S)-4''-desoxy-4''-amino-4''-methyl-avermectin B1a 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4"-(S)-4''-desoxy-4"-amino-4"-methyl-avermectin B1a
  参考文献：
  名称：

  [EN] AVERMECTIN AND AVERMECTIN MONOSACCHARIDE SUBSTITUTED IN THE 4"- AND 4'- POSITION RESPECTIVELY
  [FR] AVERMECTINE ET MONOSACCHARIDE DE L'AVERMECTINE SUBSTITUES EN POSITION 4 ET 4' RESPECTIVEMENT

  摘要：

  式（I）的化合物中，碳原子22和23之间的键用虚线表示为单键或双键，m为0或1，R1代表C1-C12烷基，C3-C8环烷基或C2-C12烯基，R2代表烃基或取代烃基，R3和R4分别独立地代表氢或化学成分，或者R2和R3一起或R3和R4一起代表三至七元烷基或四至七元烯基桥，其中至少有一个，最好是CH2基团可以被O、S或NR6取代，其中R6代表氢或烃基或取代烃基；或者，如适当的话，化合物的E/Z异构体和/或互变异构体，每种情况下均为自由形式或盐形式。

  公开号：

  WO2005097816A1
• 作为产物：
  描述：

  5-OTBDMS-4"-desoxy-4"-hydroxyimino-avermectin B1a 在 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-OTBDMS-4''-(S)-4''-desoxy-4''-amino-4''-methyl-avermectin B1a
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 4″-phenylsulfinimine-avermectin B1 and 4′-phenylsulfinimine-avermectin B1 monosaccharide derivative

  摘要：

  A short, efficient synthesis of 4 ''-(R or S) 4 ''-deoxy-4 ''-amino4 ''-C substituted avermectin B-1 and 4'-(R or S)-4'-deoxy-4'amino-4'-C substituted avermectin B-1 monosaccharide 3 and 4 has been developed through the nucleophilic addition of an organometallic reagent to an intermediate phenylsulfinimide 7. These new derivatives of avermectin B-1 exhibited potent, broad spectrum insecticidal activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.019

文献信息

• [EN] AVERMECTIN AND AVERMECTIN MONOSACCHARIDE SUBSTITUTED IN THE 4"- AND 4'- POSITION RESPECTIVELY<br/>[FR] AVERMECTINE ET MONOSACCHARIDE DE L'AVERMECTINE SUBSTITUES EN POSITION 4 ET 4' RESPECTIVEMENT
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005097816A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A compound of the formula (I) wherein the bond between carbon atoms 22 and 23 indicated with a broken line is a single or double bond, m is 0 or 1, R1 represents a C1-C12alkyl, C3-C8cycloalkyl or C2-C12alkenyl group, R2 represents a hydrocarbyl group or a substituted hydrocarbyl group, and R3 and R4 represent, independently of each other, hydrogen or a chemical constituent, or either R2 and R3 together or R3 and R4 together represent a three- to seven-membered alkylene or a four- to seven-membered alkenylene bridge, for each of which at least one, preferably a CH2 group may be replaced by O, S or NR6 where R6 represents hydrogen or a hydrocarbyl group or a substituted hydrocarbyl group; or, if appropriate, an E/Z isomer and/or tautomer of the compound of formula (I), in each case in free form or in salt form.

  式（I）的化合物中，碳原子22和23之间的键用虚线表示为单键或双键，m为0或1，R1代表C1-C12烷基，C3-C8环烷基或C2-C12烯基，R2代表烃基或取代烃基，R3和R4分别独立地代表氢或化学成分，或者R2和R3一起或R3和R4一起代表三至七元烷基或四至七元烯基桥，其中至少有一个，最好是CH2基团可以被O、S或NR6取代，其中R6代表氢或烃基或取代烃基；或者，如适当的话，化合物的E/Z异构体和/或互变异构体，每种情况下均为自由形式或盐形式。
• Synthesis and reactivity of 4″-phenylsulfinimine-avermectin B1 and 4′-phenylsulfinimine-avermectin B1 monosaccharide derivative
  作者：Emmanuel Lamy、Patrick Lüthi、Clotilde Paturel、Tammo Winkler、Pierre M.J. Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.019

  日期：2006.8

  A short, efficient synthesis of 4 ''-(R or S) 4 ''-deoxy-4 ''-amino4 ''-C substituted avermectin B-1 and 4'-(R or S)-4'-deoxy-4'amino-4'-C substituted avermectin B-1 monosaccharide 3 and 4 has been developed through the nucleophilic addition of an organometallic reagent to an intermediate phenylsulfinimide 7. These new derivatives of avermectin B-1 exhibited potent, broad spectrum insecticidal activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.