1-nonyladamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-nonyladamantane
• 化学式: C₁₉H₃₄
• 分子量: 262.479
• InChiKey: SQWSEKLALXAYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nonyladamantane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-bromo-3-nonyladamantane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代对1-金刚烷基阳离子气相稳定性的影响以及对1-溴金刚烷溶剂分解中溶剂作用的影响。

  摘要：

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal

  DOI：

  10.1021/jo0015265
• 作为产物：
  描述：

  正壬烷 、 金刚烷 在 aluminum tri-bromide 作用下， 反应 120.0h， 以96%的产率得到1-nonyladamantane
  参考文献：
  名称：

  High density turbine and diesel fuels derived from adamantane

  摘要：

  在当前的方法中，反应混合物由一种戊齿烷的来源与烷烃或环烷烃混合而成。向反应混合物中加入一种路易斯酸催化剂，加热后进行纯化。所得的烷基金刚烷混合物具有显著更高的密度和体积净燃烧热，同时保持低粘度，可在低温下使用。

  公开号：

  US11117847B1

文献信息

• Influence of Alkyl Substitution on the Gas-Phase Stability of 1-Adamantyl Cation and on the Solvent Effects in the Solvolysis of 1-Bromoadamantane
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Takao Okazaki、Toshikazu Kitagawa、Takuhiro Ushino、Kenji Ueda、Tadasuke Endo、Rafael Notario

  DOI：10.1021/jo0015265

  日期：2001.3.1

  1-Adamantyl cations having three methyl groups or one, two, or three isopropyl groups on the 3-, 5-, and 7-positions were found by FT ICR to be more stable than the 1-adamantyl cation and that the stability increases with the number of isopropyl group. The relative stabilities calculated by PM3 were in good agreement with the experimental results. In contrast, the sequence of the rates for the solvolysis

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal
• High density turbine and diesel fuels derived from adamantane
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US11117847B1

  公开（公告）日：2021-09-14

  In the present method a reaction mixture is comprised of a source of adamantane, mixed with an alkane or cycloalkane. A Lewis acid catalyst is added to the reaction mixture which is heated and then purified. The resulting alkyl diamondoid mixtures have significantly higher densities and volumetric net heats of combustion while maintaining low viscosities which allow for use at low temperature.

  在当前的方法中，反应混合物由一种戊齿烷的来源与烷烃或环烷烃混合而成。向反应混合物中加入一种路易斯酸催化剂，加热后进行纯化。所得的烷基金刚烷混合物具有显著更高的密度和体积净燃烧热，同时保持低粘度，可在低温下使用。