(1-methyl-1H-indol-3-yl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)boronic acid
• 英文别名: (1-methylindol-3-yl)boronic acid
• 化学式: C₉H₁₀BNO₂
• 分子量: 174.995
• InChiKey: UPJKNBOZKSPTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)boronic acid 、 N-(3-((2-氯-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基)氨基)苯基)丙烯酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50 mg的产率得到N-(3-((2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof

  摘要：

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20170112833A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三乙酯 在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  [FR] DERIVES DE 2-AMINOPYRIMIDINE ET LEUR APPLICATION EN MEDECINE

  摘要：

  具有公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。进一步披露了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生成的方法，用于药用的公式I的化合物，包含公式I的化合物的药物组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎药物的药物的用途。

  公开号：

  WO2004089913A1

文献信息

• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。
• Indazole-Based Covalent Inhibitors To Target Drug-Resistant Epidermal Growth Factor Receptor
  作者：Stefano Tomassi、Jonas Lategahn、Julian Engel、Marina Keul、Hannah L. Tumbrink、Julia Ketzer、Thomas Mühlenberg、Matthias Baumann、Carsten Schultz-Fademrecht、Sebastian Bauer、Daniel Rauh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01626

  日期：2017.3.23

  The specific targeting of oncogenic mutant epidermal growth factor receptor (EGFR) is a breakthrough in targeted cancer therapy and marks a drastic change in the treatment of non-small cell lung cancer (NSCLC). The recurrent emergence of resistance to these targeted drugs requires the development of novel chemical entities that efficiently inhibit drug-resistant EGFR. Herein, we report the optimization

  致癌突变表皮生长因子受体（EGFR）的特异性靶向是靶向癌症治疗的一项突破，标志着非小细胞肺癌（NSCLC）治疗的巨大变化。对这些靶向药物的耐药性的反复出现要求开发能够有效抑制耐药性EGFR的新型化学实体。在本文中，我们报告了从表型筛选中出现的基于吲唑类化合物的命中化合物的优化过程。这些抑制剂的构象较不灵活，可靶向靶向看门者突变的耐药性EGFR-L858R / T790M，并与Cys797共价烷基化。Western印迹分析以及结合动力学和激酶选择性分析的表征，