(3aR,8aS)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
• 英文别名: (3aR,8aS)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,8-dimethyl-3,3a,8,8atetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one；(3aS,8bR)-8b-(hydroxymethyl)-7-methoxy-3,4-dimethyl-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: YOORBUXWRJKLMS-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排和绝对构型的改变在内酰胺的C-3碳上生成全碳四元立体中心：（-）-毒扁豆碱的全合成

  摘要：

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发了到环状内酰胺C-3位置上所有碳四级立体中心的非对映选择性途径（最高> 99％）。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料成功地以克级合成这些取代的内酰胺，表明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03537
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-甲氧基-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酸 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 (3aR,8aS)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排，快速生成内酰胺C-3碳上所有碳四级立体中心的两个对映异构体的途径：（-）-Phystigtigmine的全合成

  摘要：

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发出了对所有环状内酰胺C-3碳四级立体中心的非对映选择性途径。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料合成数克规模的这些取代的内酰胺已证明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/ol503766y