6-(pyridin-2-yloxy)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(pyridin-2-yloxy)quinoline
• 英文别名: 6-Pyridin-2-yloxyquinoline；6-pyridin-2-yloxyquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KTBXUOALMSAYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyridin-2-yloxy)quinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和苄基2-吡啶基醚的C–O键还原

  摘要：

  用异丙醇钠还原芳基和苄基2-吡啶基醚是通过镍催化的C-OPy键裂解实现的，从而以合理的产率提供了优异的还原性产物。该方法允许以高效，温和的反应条件和官能团的良好相容性直接除去2-吡啶氧基。

  DOI：

  10.1039/c7cc09668b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 6-羟基喹啉 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-(pyridin-2-yloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代苯酚化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成式IV所示的2‑氟代苯酚化合物的方法：式I所示苯酚化合物经过乌尔曼反应制得式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物，式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～160℃温度下搅拌进行氟化反应，制得式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物，式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物通过碱的作用制得式IV所示的2‑氟代苯酚化合物。本发明方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点。

  公开号：

  CN104844399B

文献信息

• Nickel-Catalyzed Transformation of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Synthesis of Mono-α-arylated­ Ketones
  作者：Zhong-Xia Wang、Jing Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609963

  日期：2018.8

  aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone and acetophenone derivatives via C–OPy bond cleavage is performed in the presence of t-BuOLi to give mono-α-arylated ketones in moderate yields. The method is suitable for electron-rich and electron-poor ethers as well as heteroaryl ethers and tolerates a range of active functional groups. The nickel/IPr-catalyzed reaction of aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。
• Cobalt-Catalyzed C–H Acetoxylation of Phenols with Removable Monodentate Directing Groups: Access to Pyrocatechol Derivatives
  作者：Quan Gou、Xiaoping Tan、Mingzhong Zhang、Man Ran、Tengrui Yuan、Shuhua He、Linzong Zhou、Tuanwu Cao、Feihua Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00312

  日期：2020.3.6

  An efficient cobalt-catalyzed C-H acetoxylation of phenols has been developed by using PIDA (phenyliodine diacetate) as a sole acetoxy source to synthesize pyrocatechol derivatives for the first time. The key feature of this method is the use of earth-abundant metal cobalt as the green and inexpensive catalyst for the acetoxylation of C(sp2)-H bonds under neutral reaction conditions. Furthermore, the

  通过使用PIDA（二碘苯基碘）作为唯一的乙酰氧基源，首次合成邻苯二酚衍生物，已经开发出一种高效的钴催化的苯酚CH乙酰氧基化方法。该方法的关键特征是在中性反应条件下，使用富含土的金属钴作为绿色廉价的催化剂，用于C（sp2）-H键的乙酰氧基化。此外，克级反应和后期官能化证明了该方法的有效性。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond
  作者：Jing Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01549

  日期：2017.7.21

  Reaction of aryl 2-pyridyl ethers with amines was carried out via Ni-catalyzed C–OPy bond cleavage, giving aniline derivatives in reasonable to excellent yields. Both electron-rich and electron-poor aryl 2-pyridyl ethers and a wide range of amines can be used in the transformation. The method provides a conversion way for the 2-pyridyloxy directing group in the C–H bond functionalization reactions

  芳基2-吡啶基醚与胺的反应是通过Ni催化的C-O Py键裂解实现的，从而以合理的产率获得了优异的苯胺衍生物。富电子和贫电子的芳基2-吡啶基醚以及多种胺均可用于转化。该方法为CH键功能化反应中的2-吡啶氧基指导基团提供了一种转化方法。
• Nickel‐Catalyzed Reaction of Aryl 2‐Pyridyl Ethers with Silylzinc Chlorides: Silylation of Aryl 2‐Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon−Oxygen Bond
  作者：Ying‐Ying Kong、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900949

  日期：2019.12.3

  Ni‐catalyzed C−O(Py) bond activation and silylation of aryl 2‐pyridyl ethers with silylzinc chlorides were carried out. This protocol allowed the 2‐pyridyloxy group to be substituted by a silyl group with short reaction times, mild reaction conditions, and good compatibility of functional groups.

  进行了Ni催化的C-O（Py）键活化和芳基2-吡啶基醚与甲硅烷基氯化锌的甲硅烷基化反应。该方案允许2-吡啶氧基被甲硅烷基取代，反应时间短，反应条件温和且官能团相容性好。
• Selective C–H Bond Fluorination of Phenols with a Removable Directing Group: Late-Stage Fluorination of 2-Phenoxyl Nicotinate Derivatives
  作者：Shao-Jie Lou、Qi Chen、Yi-Feng Wang、Dan-Qian Xu、Xiao-Hua Du、Jiang-Qi He、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/acscatal.5b00306

  日期：2015.5.1

  A facile and site-selective C-H bond fluorination of phenols using removable 2-pyridyloxy group as an auxiliary was developed. Alternatively, late-stage C-H bond fluorination of bioactive 2-phenoxyl nicotinate derivatives and diflufenican were also feasible under the present strategy.