2-(prop-2-ynyl)aniline | 1534360-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)aniline；2-Prop-2-ynylaniline
• CAS: 1534360-76-3
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: CCLBGEUBOFXYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl)aniline 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃与苯胺的HOTf催化的分子间加氢反应†

  摘要：

  在此，已经开发了在温和条件下由HOTf催化的苯胺的烯烃和炔烃的分子间加氢胺化。该反应提供了最简单的烯烃和炔烃加成方法之一，并且是金属催化反应的替代方法。同时，炔烃与苯胺的分子内加氢胺化顺利进行以获得喹啉。我们发现，该策略可有效地以环境友好的方式从简单的起始材料构建复杂的结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra05209b
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(prop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2-arylmethylindoles and 2-vinylic indoles through palladium-catalyzed heteroannulations of 2-(2-propynyl)aniline and 2-(2-propynyl)tosylanilide

  摘要：

  通过2-(2-丙炔基)苯胺或2-(2-丙炔基)对甲苯磺酰苯胺与芳基碘化物在Pd(OAc)2、PPh3和DBU存在下的反应，开发了一种简便的2-芳甲基吲哚通用合成方法。在Pd(OAc)2和碘化钠存在下，2-(2-丙炔基)对甲苯磺酰苯胺在氧气氛围中也能与缺电子烯烃反应，为具有侧链双键专属E-立体化学的2-乙烯基吲哚提供了简便的合成途径。操作简便性、各种官能团的兼容性以及产物形成的便捷性是这些方法的特点。我们提出了一种机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41961d

文献信息

• THIAZOLINE AND OXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20080070929A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to a series of thiazoline and oxazoline derivatives, compositions thereof, and methods of treating conditions and disorders using such compounds.

  这项发明涉及一系列噻唑啉和噁唑啉衍生物，其组成物和利用这些化合物治疗疾病和疾病的方法。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Sequential Hydrogenation/Hydrohydrazidation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c07258

  日期：2020.8.26

  pot. A cobalt hydride species was employed as two roles for both a unique metal-catalyzed Markovnikov-type insertion of the aliphatic terminal alkynes and then metal-catalyzed hydrogen atom transfer of alkenes. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance and step economy. The hydrazone products could be easily transferred to various valuable amine derivatives.

  在这里，我们首次报道了一种机械上独特的钴催化马尔科夫尼科夫型连续半氢化/氢酰肼的脂肪族末端炔烃。钴氢化物被用作脂肪族末端炔烃的独特金属催化马尔可夫尼科夫型插入和烯烃的金属催化氢原子转移的两种作用。这种操作简单的协议表现出出色的功能组耐受性和步骤经济性。腙产物可以很容易地转移到各种有价值的胺衍生物中。
• Antiproliferative cyclic compounds
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0365763A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  A compound of formula (I) capable of inhibiting thymidylate synthase, a method for making such and a therapeutic process utilizing the compound of formula (I).

  一种能够抑制胸腺嘧啶酸合成酶的化合物（I）的配方，制备这种化合物的方法以及利用该化合物进行治疗的过程。
• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Group 4 Complexes Bearing Pyrrolide Ligand for Intramolecular Alkene Hydroamination and Activation of C≡N Bond
  作者：Zhilei Jiang、Yalan Wang、Wei Liu、Yahong Li

  DOI：10.1002/zaac.201800109

  日期：2018.8.16

  Titanium and zirconium complexes supported by a pyrrolide ligand HL1 [HL1 = 2‐cyano‐1H‐pyrrole], Ti2(L2)2(NMe2)2 (1) and Zr3(L2)3(NMe2)6 (2) [L2 = N,N‐dimethyl‐1H‐pyrrol‐2‐carboximidamide, NMe2‐L1] were synthesized and characterized. The ligand L2 was generated by activation of C≡N bond of HL1 with HNMe2. In complex 1, two TiIV atoms are bridged by two nitrogen atoms. There are three characteristic

  吡咯配体HL 1 [HL 1 = 2-氰基-1H-吡咯]，Ti 2（L 2）2（NMe 2）2（1）和Zr 3（L 2）3（NMe 2）支撑的钛和锆配合物）6（2）[L 2 = N，N-二甲基-1H-吡咯-2-碳亚酰胺，NMe 2 -L 1 ]合成并表征。配体L 2通过激活HL 1的C≡N键生成使用HNMe 2。在络合物1中，两个Ti IV原子被两个氮原子桥接。有三个特性的Zr IV离子2，其是六，七和分别六配位，。它们被测试为氨基烯烃分子内加氢胺化的催化剂，各自的N-杂环化合物的收率为74–99％。此外，L 2配体的形成表明C≡N键的胺化可被认为是合成其他C–N键的一种新的快速方法。