1-(furan-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-[1-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolyl)methyl]furan；1-(furan-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: ILOJUPOLLGGHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 喹啉 在 二氢吡啶 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(furan-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳硼酸催化喹啉还原烷基化为N-烷基四氢喹啉

  摘要：

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00302

文献信息

• Nitrogen-containing compound
  申请人：Mitsui Petrochemical Industries, Ltd.

  公开号：US04962200A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A novel nitrogen-containing compound capable of preventing hardening of blood vessels by controlling formation of peroxide lipids in cell membranes, which is valuable as an anti-arteriosclerotic agent, is disclosed.

  本发明揭示了一种新型的含氮化合物，能够通过控制细胞膜中过氧化脂质的形成，防止血管硬化的发生，该化合物具有很高的抗动脉硬化作用。
• US4962200A
  申请人：——

  公开号：US4962200A

  公开（公告）日：1990-10-09
• Reductive Alkylation of Quinolines to <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroquinolines Catalyzed by Arylboronic Acid
  作者：Priyanka Adhikari、Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Pavan K. Kancharla、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00302

  日期：2021.4.2

  A boronic acid catalyzed one-pot tandem reduction of quinolines to tetrahydroquinolines followed by reductive alkylation by the aldehyde has been demonstrated. This step-economcial synthesis of N-alkyl tetrahydroquinolines has been achieved directly from readily available quinolines, aldehydes, and Hantzsch ester under mild reaction conditions. The mechanistic study demonstrates the unique behavior

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。