4-fluoro-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-3-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O
• 分子量: 280.301
• InChiKey: ZOJCRPVJGARXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 4-fluoro-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到4-fluoro-2, 5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化二枯基作为甲基化试剂在芳香族酰胺中邻位CH键的Ni催化甲基化中

  摘要：

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00658
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 4-氟-3-甲基苄氧基氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluoro-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化二枯基作为甲基化试剂在芳香族酰胺中邻位CH键的Ni催化甲基化中

  摘要：

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00658

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Monoselective <i>Ortho</i>-C–H Functionalization of Carboxamides with Organoaluminum Reagent
  作者：Huiqiao Wang、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang、Minghui He、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02860

  日期：2016.11.4

  A simple triphenylphosphine-ligated cobalt catalyst is reported for the direct ortho-C-H methylation and ethylation of aromatic, heteroaromatic, alkenyl, and even aliphatic carboxamides with inexpensive organoaluminum reagents in the presence of a cheap alkyl chloride as oxidant. This reaction shows monoselectivity in contrast with previously established C-H methylation methodologies.

  据报道，简单的三苯基膦连接的钴催化剂可在廉价的烷基氯化物作为氧化剂存在下，通过廉价的有机铝试剂直接将芳族，杂芳族，烯基，甚至脂肪族羧酰胺进行邻位甲基化和乙基化。与先前建立的CH甲基化方法相比，该反应显示出单选择性。
• Cobalt-Catalyzed Monoselective ortho-C–H Ethylation of Carboxamides with Triethylaluminum
  作者：Kun Xu、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Sheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1589010

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Cobalt in Organic Synthesis Abstract A 1,10-phenanthroline ligated cobalt catalyst is reported for the ortho-C–H ethylation of aromatic, heteroaromatic, and alkenyl carboxamides with inexpensive triethylaluminum. This reaction represented the first example of cobalt-catalyzed monoselective direct ortho-C–H ethylation reaction with aluminum reagent as an alkyl donor

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 据报道，一种1,10-菲咯啉连接的钴催化剂可用于芳族，杂芳族和烯基羧酰胺与廉价的三乙基铝的邻位-CH乙基化反应。该反应代表了以铝试剂作为烷基供体的钴催化的单选择性直接邻位-CH乙基化反应的第一个例子。 据报道，一种1,10-菲咯啉连接的钴催化剂可用于芳族，杂芳族和烯基羧酰胺与廉价的三乙基铝的邻位-CH乙基化反应。该反应代表了以铝试剂作为烷基供体的钴催化的单选择性直接邻位-CH乙基化反应的第一个例子。