1,2-diazidooctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-diazidooctane
• 化学式: C₈H₁₆N₆
• 分子量: 196.255
• InChiKey: MOIBGBIQISMUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 1,2-diazidooctane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到octane-1,2-diaminium ditosylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化多种烯烃的直接二叠氮化反应

  摘要：

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507550
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 4,7-双(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,2-diazidooctane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子间氧化重氮化

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600834

文献信息

• An Improved Procedure for the Conversion of Alkenes and Glycals to 1,2-Diazides Using Mn(OAc)₃·2H₂O in Acetonitrile Containing Trifluoroacetic Acid
  作者：Barry B. Snider*、Hong Lin

  DOI：10.1080/00397919808007024

  日期：1998.5

  Abstract Alkenes and Glycals react with Mn(OAc3)·2H2O and NaN3 in 9:1 acetonitrile-trifluoroacetic acid to give 1,2-diazides in >80% yield. Allylic azides are formed by slow addition of NaN3 to a mixture of alkene, Mn(OAc)3·2H2O and Cu(OAc)2.

  摘要 烯烃和乙二醇在 9:1 乙腈-三氟乙酸中与 Mn(OAc3)·2H2O 和 NaN3 反应生成 1,2-二叠氮化物，产率大于 80%。烯丙基叠氮化物是通过将 NaN3 缓慢加入烯烃、Mn(OAc)3·2H2O 和 Cu(OAc)2 的混合物中形成的。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Diazidation of Alkenes
  作者：Haihui Peng、Zheliang Yuan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201600834

  日期：2017.6

  A palladium‐catalyzed oxidative vicinal diazidation of alkenes has been developed, in which TMSN3 was used as azide source. Both styrenes and unactivated alkenes are suitable for this reaction. And trans‐alkyldiazides were obtained as major products from cyclic alkenes with moderate to good diastereoselectivities. This reaction afforded an efficient way for the synthesis of useful 1,2‐diamines after

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。
• Iron-Catalyzed Direct Diazidation for a Broad Range of Olefins
  作者：Yong-An Yuan、Deng-Fu Lu、Yun-Rong Chen、Hao Xu

  DOI：10.1002/anie.201507550

  日期：2016.1.11

  synthetically valuable nitrogen‐containing building blocks which are difficult to obtain with alternative methods. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction may proceed through a new mechanistic pathway in which both Lewis acid activation and iron‐enabled redox‐catalysis are crucial for selective azido‐group transfer.

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。