5-tert-butylamino-4-methyl-3-phenylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-tert-butylamino-4-methyl-3-phenylpyrazole
• 英文别名: N-(tert-butyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-amine；N-Tert-butyl-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• mdl: MFCD17619351
• 分子量: 229.325
• InChiKey: VUORYAIWQIJXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butylamino-4-methyl-3-phenylpyrazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-甲基-5-苯基-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-tert-butylamino-4-methyl-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458

文献信息

• Synthesis and Reactions of 1,3,4-Selenadiazines
  作者：Peter Langer、Wolf-Diethard Pfeiffer、Harald Roßberg、Nazken Kelzhanova、Alexander Villinger、Amanzhan T. Saginayev

  DOI：10.3987/com-13-s(s)109

  日期：——

  Various 1,3,4-selenadiazines were prepared by cyclization of selenosemicarbazides with phenacyl bromides. The compounds generally exist in their 6H-tautomeric form and contain an exocyclic imino group in the solid state. 1,3,4-4H-Selenadiazines, available from 1,2-dimethylated selenosemicarbazides, cannot be isolated because they rapidly undergo a deselenation reaction under the conditions of their formation. Deselenation can be induced for 1,3,4-6H-selenadiazines under forcing conditions by reflux of a solution in glacial acetic acid. On the other hand, a ring contraction is observed when concentrated HCl or HBr is used.
• PFEIFFER W.-D.; DILK E.; BULKA E., Z. CHEM., 1978, 18, NO 2, 65-66
  作者：PFEIFFER W.-D.、 DILK E.、 BULKA E.

  DOI：——

  日期：——
• α-Oxo-Ketenimines from Isocyanides and α-Haloketones: Synthesis and Divergent Reactivity
  作者：Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201703458

  日期：2017.9.18

  β-Hydride elimination at will: Reaction of α-haloketones with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 afforded α-oxo-ketenimines that can be further converted to 5-aminopyrazoles, tetrazole, β-keto amidines and enaminone in good to excellent yields.

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。