4-甲基-5-苯基-1H-吡唑-3-胺 | 66367-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-5-苯基-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 3-Amino-4-methyl-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-amine；4-methyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-ylamine；3-amino-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole；4-Methyl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• CAS: 66367-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD05864593
• 分子量: 173.217
• InChiKey: PJNHMZXAVFWBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基-1H-吡唑-3-胺 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-[5-(3-methoxyphenylamino)-4-methyl-3-phenylpyrazol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑和吡唑酮衍生物作为 N-甲酰肽受体激动剂的合成、生物学评价、分子建模和结构分析

  摘要：

  N-甲酰肽受体（FPR1、FPR2 和 FPR3）在炎症过程的调节中起关键作用，最近证明 FPR1 和 FPR2 在某些癌症的进展/抑制中具有双重作用。因此，FPR 代表了治疗癌症和炎性疾病的重要治疗靶点。以前，我们确定了选择性或混合 FPR 激动剂与哒嗪酮或吡啶酮支架显示常见的 4-（溴苯基）乙酰胺片段，这对活性至关重要。我们在此报告新的吡唑和吡唑啉酮衍生物作为上述 6 元化合物的受限类似物，均具有相同的 4-溴苯乙酰胺侧链。大多数新产品的 FPR 激动剂活性较低或不存在，这表明吡唑核不适用于 FPR 激动剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13913
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基-5-苯基-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and antiproliferative activities, molecular docking, and computational studies of novel heterocycles
  作者：Asmaa M. Fahim、Hala E. M. Tolan、Hanem Awad、Eman H. I. Ismael

  DOI：10.1007/s13738-021-02251-7

  日期：2021.11

  nucleophiles to afford the corresponding pyrazole 4, isoxazole 5, and pyrimidine 6 derivatives, and the reactivity of enaminone 3 with heterocyclic amines to afford the corresponding fused pyrrolo[1,2-a]pyrimidine 9a, imidazo[1,2-a]pyrimidine 9b, phenylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine 9c, and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine 11 derivatives. Additionally, the electrophilic azo-coupling reaction of enaminone

  我们研究了烯胺酮3与一些含氮亲核试剂反应得到相应的吡唑4、异恶唑5和嘧啶6衍生物，以及烯胺酮3与杂环胺的反应得到相应的稠合吡咯并[1,2- a ]嘧啶9a、咪唑并[1,2- a ]嘧啶9b、苯基吡咯并[1,2- a ]嘧啶9c和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶11衍生物。此外，烯胺酮3的亲电偶氮偶联反应用芳香重氮盐在吡啶中得到相应的中间体肼13a - d，其环化为吡唑并[5,1- c ][1,2,4]三嗪衍生物14a - d。此外，将 ( E )-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-one ( 3 ) 与腙酰氯衍生物15a , b加成得到新的吡唑衍生物17a , b. 几乎所有合成的杂环化合物都表现出抗菌和体外抗癌活性（HepG2 和 MCF-7 细胞系）。此外，最有效化合物的分子对接，即7-(4-氟苯基)吡唑并[5,1- c ][1,2,4]三嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮(
• Regioselective synthesis and ab initio calculations of fused heterocycles thermally and under microwave irradiation
  作者：Mostafa E. Salem、Ashour A. Ahmed、Mohamed R. Shaaban、Mohamed F. Shibl、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1016/j.saa.2015.03.102

  日期：2015.9

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, triazolo[1,5-a]pyrimidine, and pyrimido[1,2-a]benzimidazole, pyrido[1,2-a]benzimidazole ring systems incorporating phenylsulfonyl moiety were synthesized via the reaction of 3-(N,N-dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one derivatives with the appropriate aminoazoles as 1,3-binucleophiles and 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile using conventional methods

  通过反应合成了吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶和嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑结合了苯基磺酰基部分的环系统。的3-（ñ，ñ二甲基氨基）-1-（噻吩-2-基）-2-（苯基磺酰基）丙-2-烯-1-酮与适当的aminoazoles 1,3- binucleophiles和1衍生物ħ -苯并咪唑-2-基乙腈使用常规方法以及微波辐射。循环缩合反应的区域选择性既可以通过反应产物的替代合成进行实验确定，也可以在理论上使用从头算的方法得到证实。量子化学计算，即密度泛函理论（DFT）。理论工作是使用Becke的三参数Lee-Yang-Parr混合函数（B3LYP）与6-311 ++ G（d，p）基础集相结合进行的。已发现最终的环缩合反应产物主要取决于具有较高电子密度的1，3-双亲核试剂的氮原子向活化双键的初始加成。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US20170326125A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  提供了用于抑制凝血酶的多取代芳香化合物，其中化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，该疾病或紊乱可通过抑制凝血酶进行治疗或预防。
• Pyrrole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Canne Bannen Lynne

  公开号：US20080234270A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱的症状的方法。