2-allyl-3-methyl-2-phenyl-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-methyl-2-phenyl-oxirane
• 英文别名: 2-Allyl-3-methyl-2-phenyloxirane；3-methyl-2-phenyl-2-prop-2-enyloxirane
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZTSTWOYWOYDZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-methyl-2-phenyl-oxirane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮与溴化锌烯丙基化获得的多种产品类别

  摘要：

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200901487
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 indium 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-allyl-3-methyl-2-phenyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  铟介导的α-氯羰基化合物的烯丙基化反应和烯丙基环氧化物的制备

  摘要：

  在水介质中铟介导的α-氯羰基化合物与各种烯丙基溴的烯丙基化反应生成相应的均烯丙基氯醇，可将其转化为相应的烯丙基氯醇。 环氧化物在基地的情况下。这些反应强烈地依赖于含碳的氯上的取代基和所用的烯丙基溴。

  DOI：

  10.1039/b101111l

文献信息

• An efficient synthetic method for allyl-epoxides via allylation of α-haloketones or esters with allylmagnesium bromide
  作者：Liyuan Fan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00051b

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal-catalyzed synthetic method for allyl-epoxides and diallyl-epoxides by allylation of α-haloketones and esters with allylmagnesium bromide in mild conditions is reported in this article. It inherited some advantages of the organomagnesium reagents such as availability, operational simplicity and low toxicity.

  一种简单，有效且非金属催化的烯丙基环氧化物和二烯丙基环氧化物通过α-卤代酮和酯与烯丙基化的合成方法 烯丙基溴化镁本文报道了在温和条件下的情况。它继承了有机镁试剂的一些优势，例如可用性，操作简便性和低毒性。
• Conformationally Biased Ketones React Diastereoselectively with Allylmagnesium Halides
  作者：Nicole D. Bartolo、Krystyna M. Demkiw、Jacquelyne A. Read、Elizabeth M. Valentín、Yingying Yang、Alexandra M. Dillon、Chunhua T. Hu、Michael D. Ward、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02844

  日期：2022.3.4

  The addition of the highly reactive reagent allylmagnesium halide to α-substituted acyclic chiral ketones proceeded with high stereoselectivity. The stereoselectivity cannot be analyzed by conventional stereochemical models because these reactions do not conform to the requirements of those models. Instead, the stereoselectivity arises from the approach of the nucleophile to the most accessible diastereofaces

  高反应性试剂烯丙基卤化镁与α-取代的无环手性酮的加成具有高立体选择性。立体选择性无法通过常规立体化学模型进行分析，因为这些反应不符合这些模型的要求。相反，立体选择性是由于亲核试剂接近酮的最低能量构象的最容易接近的非对映面而产生的。预期具有高立体选择性，并且可以预测立体化学结果，其中构象偏向的酮具有空间上可区分的非对映面，其中只有一个面可进行亲核加成。酮的构象可以通过计算建模和在某些情况下通过 X 射线晶体学确定结构的组合来确定。
• Indium-mediated allylation reactions of α-chlorocarbonyl compounds and preparation of allylic epoxides
  作者：Jeong Ah Shin、Kyung Il Choi、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Han-Young Kang、Yong Seo Cho

  DOI：10.1039/b101111l

  日期：——

  Indium-mediated allylation of α-chlorocarbonyl compounds with various allyl bromides in aqueous media gave the corresponding homoallylic chlorohydrins, which could be transformed into the corresponding epoxides in the presence of a base. These reactions were strongly dependent upon both the substituents at the carbon bearing chlorine and the allyl bromides used.

  在水介质中铟介导的α-氯羰基化合物与各种烯丙基溴的烯丙基化反应生成相应的均烯丙基氯醇，可将其转化为相应的烯丙基氯醇。 环氧化物在基地的情况下。这些反应强烈地依赖于含碳的氯上的取代基和所用的烯丙基溴。
• Multi-Product Classes Obtained from Allylation of α-Halo Ketones with Allylzinc Bromide
  作者：Min Zhang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901487

  日期：2009.10.19

  An efficient, one‐pot synthesis procedure for the preparation of allylic epoxides, aldehydes and homoallylic alcohols (see scheme) has been described. The three industrial products were synthesized by the reaction of allylzinc bromide with α‐halo ketones under non‐catalytic conditions with p‐toluenesulfonic acid and ytterbium triflate as catalysts, respectively. Feasible reaction mechanisms and intermediates

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。