5-(4-acetylphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-acetylphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 1-[4-[(3,3-dimethyl-2H-furan-5-yl)methoxy]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: MTZVDSTUYFBIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-Dibromo-2,2-dimethyl-but-3-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-acetylphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  丙炔碳酸酯与亲核试剂的钯催化环化反应：取代的2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  通过钯催化5-甲氧基羰基氧基-3-戊炔-1-醇与酚的反应，合成了苯氧基取代的2,3-二氢呋喃。含有亲核苯氧基的碳酸炔丙酯也可在钯存在下反应生成产物。1-（2-羟基苯基）-3-甲氧基羰氧基-1-丙炔与2-甲基-1,3-环己二酮或2-甲基-1,3-环己二酮的反应产生了取代的苯并呋喃。具有乙酰氧基作为离去基团的炔丙基化合物表现出相似的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.077

文献信息

• Facile syntheses of substituted 2,3-dihydrofurans and benzofurans by palladium-catalyzed reactions of propargylic carbonates with nucleophiles
  作者：Masahiro Yoshida、Yukio Morishita、Mika Fujita、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.012

  日期：2004.2

  Substituted 2,3-dihydrofurans and benzofurans are synthesized by the palladium-catalyzed reaction of 5-methoxycarbonyloxy-3-pentyn-1-ols and 1-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyloxy-1-propyne with nucleophiles, respectively. Various substituted propargylic carbonates and nucleophiles are efficiently transformed to their corresponding products. Additionally, a reaction using substrates containing a

  取代的2，3-二氢呋喃和苯并呋喃分别通过5-甲氧羰基氧基-3-戊炔-1-醇和1-（2-羟苯基）-3-甲氧羰基氧基-1-丙炔与亲核试剂的钯催化反应合成。各种取代的炔丙基碳酸酯和亲核试剂被有效地转化为其相应的产物。另外，使用在相同分子内包含亲核苯氧基的底物的反应也产生相应的二氢呋喃。
• Palladium-catalyzed cyclization reactions of propargylic carbonates with nucleophiles: a methodology for the syntheses of substituted 2,3-dihydrofurans and benzofurans
  作者：Masahiro Yoshida、Yukio Morishita、Mika Fujita、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.077

  日期：2005.5

  by the palladium-catalyzed reaction of 5-methoxycarbonyloxy-3-pentyn-1-ol with phenols. The propargylic carbonate containing a nucleophilic phenoxy group also reacted in the presence of palladium to produce the product. The reaction of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyloxy-1-propyne with 2-methyl-1,3-cyclohexanedione or 2-methyl-1,3-cycohexanedione yielded the substituted benzofurans. The propargylic

  通过钯催化5-甲氧基羰基氧基-3-戊炔-1-醇与酚的反应，合成了苯氧基取代的2,3-二氢呋喃。含有亲核苯氧基的碳酸炔丙酯也可在钯存在下反应生成产物。1-（2-羟基苯基）-3-甲氧基羰氧基-1-丙炔与2-甲基-1,3-环己二酮或2-甲基-1,3-环己二酮的反应产生了取代的苯并呋喃。具有乙酰氧基作为离去基团的炔丙基化合物表现出相似的反应性。