2-ethyl-3,5,7-trimethylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3,5,7-trimethylquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: QPGYXDPFXVBPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-3,5-dimethylaniline 在 dicobalt octacarbonyl 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2-ethyl-3,5,7-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化二烯丙基苯胺选择性转化为涉及 C-N 和 C-H 活化的喹啉的机理研究

  摘要：

  通过使用 Co2(CO)(8) 作为催化剂，在温和的条件下，可以很容易地从二烯丙基苯胺以良好的产率制备 2,3-取代的喹啉。通过检查二烯丙基苯胺的邻位、间位和对位的一系列给电子和吸电子官能团来探索区域选择性。结果表明空间和电子效应都会影响分离的产率。吸电子基团抑制反应。还研究了溶剂效应、温度效应和催化剂负载。设计了同位素标记实验以描绘反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja070551q

文献信息

• Ruthenium-catalyzed formal alkyl group transfer: Synthesis of quinolines from nitroarenes and alkylammonium halides
  作者：Chan Sik Cho、Na Young Lee、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/jhet.5570410320

  日期：2004.5

  Nitroarenes are reductively cyclized with an array of tetraalkylammonium halides and trialkylarnmonium chlorides in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst along with tin(II) chloride dihydrate at 180° to afford the corresponding quinolines in moderate to good yields. The addition of tin(II) chloride dihydrate is necessary for the effective formation of quinolines and toluene is

  在催化量的钌催化剂和二水合氯化锡（II）的存在下，将四烷基卤化铵和三烷基氯化铵与硝基芳烃进行还原性环合，在180°下产生适量至良好收率的相应喹啉。为了有效形成喹啉，必须添加二水合氯化锡（II），甲苯是选择的溶剂。针对该催化过程，提出了一种反应途径，该反应途径包括首先将硝基芳烃还原为苯胺，然后将烷基铵卤化物转化为烷基胺，将烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，使亚胺二聚，并进行杂环化。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Anilines and Allylammonium Chlorides in an Aqueous Medium via Amine Exchange Reaction
  作者：Chan Sik Cho、Joon Seok Kim、Byoung Ho Oh、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00694-3

  日期：2000.9

  Anilines react with allylammonium chlorides in an aqueous medium (H2O–dioxane) in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3 together with SnCl2·2H2O to give the corresponding quinolines in moderate to good yields. The existence of SnCl2·2H2O is necessary for the effective formation of quinolines, and a reaction pathway involving amine exchange reaction between anilines and allylammonium chlorides

  在催化量的RuCl 2（PPh 3）3和SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，苯胺在水性介质（H 2 O-二恶烷）中与烯丙基氯化铵反应，以中等至良好的收率得到相应的喹啉。SnCl 2 ·2H 2 O的存在对于喹啉的有效形成是必需的，并且针对该催化过程提出了涉及苯胺和烯丙基氯化铵之间形成亚胺的胺交换反应的反应路径。
• Ruthenium-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes with trialkylamines leading to quinolines
  作者：Chan Sik Cho、Tae Kyung Kim、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01170-1

  日期：2002.5

  Nitroarenes react with trialkylamines in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst together with tin(II) chloride dihydrate at 180 °C in an aqueous medium (toluene–H2O) to afford the corresponding quinolines in moderate to good yields. The catalytic pathway seems to be proceeded via a sequence involving initial reduction of nitroarenes to anilines, alkyl group transfer from alkylamines

  硝基芳烃与三烷基胺在催化量的钌催化剂与二水合氯化锡（II）二水合物的存在下，在水介质（甲苯-H 2 O）中于180°C反应，以中等至良好的收率得到相应的喹啉。催化途径似乎是通过以下顺序进行的：首先将硝基芳烃还原为苯胺，烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，亚胺二聚和杂环化。
• Ruthenium-Catalyzed synthesis of quinolines from anilines and<i>N</i>-allylic compounds by cascade amine exchange reaction-heteroannulation
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Sang Chul Shim、Dae Hee Oh

  DOI：10.1002/jhet.5570370549

  日期：2000.9

  Anilines react with N-allylic compounds such as triallylamine and N,N-diallylaniline in dioxane in the presence of a catalytic amount of ruthenium(III) chloride hydrate and bis(diphenylphosphino)methane and tin(II) chloride dihydrate to afford the corresponding quinolines in high yields. Several other phosphorus ligands are also effective, but bis(diphenylphosphino)methane is the ligand of choice.

  苯胺与反应Ñ如三烯丙基胺和-烯丙基化合物N，N- -diallylaniline在二恶烷中钌（III）水合物和二的催化量存在（二苯基膦基）甲烷和氯化锡（II）二水合物，得到相应的喹啉高产。其他几种磷配体也有效，但双（二苯基膦基）甲烷是选择的配体。针对该催化过程，提出了涉及级联胺交换反应-异环化反应的反应途径。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of 2-ethyl-3-methylquinolines from anilines and triallylamine
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02661-6

  日期：1999.2

  Anilines react with triallylamine in dioxane at 180 °C in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride and triphenylphosphine together with tin(II) chloride dihydrate to afford the corresponding 2-ethyl-3-methylquinolines in good yields.

  在催化量的氯化钌和三苯基膦以及氯化锡（II）二水合物的存在下，苯胺与二烯烷中的三烯丙基胺在180°C下反应，以高收率得到相应的2-乙基-3-甲基喹啉。