6-(1H-imidazol-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1H-imidazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 6-Imidazol-1-ylquinoline
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: OEYWGIGFOSFDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 6-碘喹啉 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到6-(1H-imidazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联的孪生原子催化

  摘要：

  单原子催化剂 (SAC) 具有明确的活性位点，使其在有机合成中具有潜在意义1,2,3,4。然而，由于空间环境和电子量子态的限制，这些稳定在固体载体上的单核金属物质的结构可能不是催化复杂分子转化的最佳选择5,6。在这里，我们报告了一类异质孪生原子催化剂（GAC），它以特​​定的配位和空间接近度配对单原子位点。在聚合氮化碳 (PCN) 主体中，规则分离的具有离域 π 键合性质的氮锚定基团7允许在高金属密度下以约 4 Å 的基态间隔配位铜孪生位点8。GAC 中各个 Cu 位点的适应性协调，通过动态 Cu-Cu 键合，实现了具有低活化势垒的多种 C-X (X = C、N、O、S) 交叉偶联的协作桥偶联途径。原位表征和量子理论研究表明，这种交叉偶联的动态过程是由两种不同反应物在偕金属位点的吸附引发的，使得同质偶联不可行。GAC 的这些内在优势使得能够组装具有多个配位位点的杂环、空间拥挤的支架和具有高

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06529-z

文献信息

• Copper(I) Oxide/<i>N</i> ,<i>N′</i> -Bis[(2-furyl)methyl]oxalamide-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides and Nitrogen Heterocycles at Low Catalytic Loading
  作者：Govind Goroba Pawar、Haibo Wu、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700026

  日期：2017.5.17

  An easily prepared oxalic diamide is a powerful ligand for the copper‐catalyzed coupling of aryl halides with nitrogen heterocycles. Only 1–2 mol% each of copper(I) oxide and N,N′‐bis[(2‐furyl)methyl]oxalamide (BFMO) are needed to form N‐arylation products under mild conditions. More than 10 different types of nitrogen heterocycles are compatible with these conditions, thereby giving the corresponding

  易于制备的草酸二酰胺是强大的配体，可用于铜催化的芳基卤化物与氮杂环的偶联。在温和条件下，仅需要1-2摩尔％的氧化铜（I）和N，N'-双[（2-呋喃基）甲基]草酰胺（BFMO）即可形成N芳基化产物。十多种不同类型的氮杂环与这些条件兼容，从而提供了相应的N芳基化产物。
• 2,6-Bis(2-methylhydrazine-1-carbonyl)pyridine 1-oxide as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed C–N Coupling Reaction in Water
  作者：Xiaochuang Wang、Fei Meng、Jie Zhang、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1007/s10562-018-2321-8

  日期：2018.4

  Cu2O/2,6-bis(2-methylhydrazine-1-carbonyl)pyridine 1-oxide was found to be an efficiently catalytic system for the N-arylation of imidazole, indole, benzimidazole, pyrrole, benzylamine and ethanolamine with aryl iodides and bromides by using NaOH as base in the presence of 20 mol% (n-Bu)4NBr, and water as solvent at 130 °C in 24 h, and giving the N-arylated products in moderate to excellent yields

  Cu2O/2,6-双(2-甲基肼-1-羰基)吡啶1-氧化物被发现是咪唑、吲哚、苯并咪唑、吡咯、苄胺和乙醇胺与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化的有效催化体系通过在 20 mol% (n-Bu)4NBr 存在下以 NaOH 为碱，在 130 °C 下以水为溶剂，在 24 小时内，以中等至优异的产率得到 N-芳基化产物。