(3β,6α,12β,20S)-20-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-6-[(α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-ene-3,12-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,6α,12β,20S)-20-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-6-[(α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-ene-3,12-diol
• 英文别名: 6'''-O-acetylginsenoside Re；6'-acetylginsenoside Rg1；(3β,6α,12β)-20-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-3,12-dihydroxydammar-24-en-6-yl 2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；6'''-acetyl-ginsenoside Re；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2-[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₅₀H₈₄O₁₉
• 分子量: 989.206
• InChiKey: CROXXSXULBUYCM-FWHCNOIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 人参皂甙RE 在 novozyme 435 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到(3β,6α,12β,20S)-6-[(4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-ene-3,12-diol
  参考文献：
  名称：

  诺维信435对人参皂苷的区域选择性酰化作用产生分子多样性

  摘要：

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接

  DOI：

  10.1002/hlca.200490165

文献信息

• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接