4-dimethylamino-4'-(1-imidazolyl)chalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino-4'-(1-imidazolyl)chalcone
• 英文别名: (2E)-3-[4-(dimethylamino) phenyl]-1-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl] prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-imidazol-1-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: SBKRBXLJWOKQFX-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

RL-3142 已知的人类代谢物包括 (E)-1-(4-咪唑-1-基苯基)-3-[4-(甲基氨基)苯基]丙烯-2-烯-1-酮。

RL-3142 has known human metabolites that include (E)-1-(4-imidazol-1-ylphenyl)-3-[4-(methylamino)phenyl]prop-2-en-1-one.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-dimethylamino-4'-(1-imidazolyl)chalcone
  参考文献：
  名称：

  带有 N- 杂环基团的查耳酮衍生物的简明合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们设计并合成了一系列带有 N-杂环部分的查耳酮衍生物，并在体外筛选了脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW-264.7 巨噬细胞的抗炎作用和对一组人类肿瘤细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物9不仅对NO的产生有抑制作用（IC50=8.11 μM），显着抑制TNF-α的产生，而且对Hela和SGC7901表现出更好的抗癌活性（IC50=1.05 μM和6.47 μM） ，分别），它被确定为最有效的抗炎和抗癌剂。巨噬细胞分泌炎症介质参与许多人类疾病的先天性和适应性免疫反应，例如感染和类风湿性关节炎 (RA)。脂多糖，革兰氏阴性菌细胞壁的一种成分，已知可激活巨噬细胞中的许多细胞信号。当巨噬细胞受到 LPS 的刺激时，巨噬细胞会产生许多趋化因子（NO、PGE2）和促炎细胞因子（TNF-α、IL-6、IL-1β）。因此，促炎介质被认为是炎症相关疾病的潜在靶点。另一方面，癌症是世界上第二大最

  DOI：

  10.3987/com-16-13452

文献信息

• Imidazole bearing chalcones as a new class of monoamine oxidase inhibitors
  作者：Rani Sasidharan、Seung Cheol Baek、Manju Sreedharannair Leelabaiamma、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.06.064

  日期：2018.10

  present study, series of eleven (2E)-1-[4-(1H-imidazol-1-yl)substituted phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one (IM1-IM11) derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. The results indicate that (2E)-3-[4-(dimethylamino) phenyl]-1-[4-(1H-imidazol-1-yl) phenyl] prop-2-en-1-one (IM5) is a nonselective and reversible competitive inhibitor of MAO-A

  在本研究中，合成了十一个（2E）-1- [4-（1H-咪唑-1-基）取代的苯基] -3-苯基丙-2-烯-1-酮（IM1-IM11）衍生物系列，被评估为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。结果表明，（2E）-3- [4-（二甲基氨基）苯基] -1- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] prop-2-en-1-one（IM5）是MAO-A和MAO-B的非选择性和可逆竞争性抑制剂，IC50值分别为0.30±0.010和0.40±0.017μM；（2E）-1- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3-（4-甲基苯基）丙-2-烯-1-酮（IM4）的那些分别为1.06±0.090和0.32±0.021分别为μM。动力学研究表明，IM5和IM4都是MAO-A和MAO-B的竞争性抑制剂，Ki值分别为0.11±0.0085和0.085±0.0064μM。