4-dimethylamino 4'-fluorochalcone | 28081-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino 4'-fluorochalcone
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-4'-fluorochalcone；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 28081-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO
• 分子量: 269.319
• InChiKey: WXIXYWVTPSVBET-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino 4'-fluorochalcone 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 22-((E)-4-(4-(3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl)phenyl)piperazin-1-yl)-22-deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮-胸膜泌尿素衍生物的合成，生物活性和对接研究。

  摘要：

  这些天，抗生素抗性问题变得越来越严重，解决该问题的可行解决方案是开发和发现新型抗生素。二萜天然截短侧耳素因其通过抑制蛋白质合成的特殊作用方式而成为重要候选者。在这项研究中，设计和合成了一系列具有查耳酮部分的截短侧耳素新衍生物，并在体外评估了它们的抗菌活性。结果表明，大多数化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌均具有有效的活性。（MRSA）ATCC 33591和43300。随后对查尔酮结构，氮杂环衍生物进行了进一步修饰，然后进行了评估，并报道了其对测试菌株的有效活性。进行了初步的对接研究，以探索目标分子与结合位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13692
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以209 mg的产率得到4-dimethylamino 4'-fluorochalcone
  参考文献：
  名称：

  氟聚乙二醇化的Calcones作为正电子发射断层扫描探针，用于阿尔茨海默氏病中β-淀粉样蛋白斑块的体内成像

  摘要：

  本文描述了氟聚乙二醇化（FPEG）查耳酮对阿尔茨海默病（AD）患者的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块成像的合成和生物学评估。通过羟醛缩合反应制备FPEG查尔酮衍生物。在使用Aβ（1-42）聚集体的结合在体外进行的实验，具有二甲基氨基的FPEG查耳酮衍生物显示出更高的ķ我比那些具有单甲基或伯胺基团的值（20-50纳米）。当在正常小鼠中检查具有二甲氨基的11 C标记的FPEG查尔酮衍生物的生物分布时，发现所有四种衍生物都具有足够的摄取以使大脑中的Aβ斑成像。18 F标记的7c尽管观察到11 C和18 F示踪剂之间存在细微差别，但也显示出良好的被大脑吸收和清除的能力。当使用AD模型小鼠和AD患者的脑切片进行Aβ斑块的标记时，FPEG查尔酮衍生物7c强烈标记了Aβ斑块。两者合计，结果表明7c是检测AD患者大脑中Aβ斑块的有用候选PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm901057p

文献信息

• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Concise Synthesis and Biological Evaluation of Chalcone Derivatives Bearing N-Heterocyclic Moieties
  作者：Chunping Wan、Gaoxiong Rao、Zewei Mao、Xi Zheng、Yuping Lin、Yan Qi、Chunyan Hu

  DOI：10.3987/com-16-13452

  日期：——

  Initially, K2CO3 was used in synthesis of title compounds. The results showed that compounds 8-16 were obtained in satisfied yields, but compounds 2-7 were in low yields. Replaced by Cs2CO3, chalcone derivatives 2-16 were in excellent yields,since the basicity of imidazole and benzimidazole was less than that of other nitrogen active compounds. Scheme 1. Concise synthesis of chalcone derivatives Table

  在这项研究中，我们设计并合成了一系列带有 N-杂环部分的查耳酮衍生物，并在体外筛选了脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW-264.7 巨噬细胞的抗炎作用和对一组人类肿瘤细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物9不仅对NO的产生有抑制作用（IC50=8.11 μM），显着抑制TNF-α的产生，而且对Hela和SGC7901表现出更好的抗癌活性（IC50=1.05 μM和6.47 μM） ，分别），它被确定为最有效的抗炎和抗癌剂。巨噬细胞分泌炎症介质参与许多人类疾病的先天性和适应性免疫反应，例如感染和类风湿性关节炎 (RA)。脂多糖，革兰氏阴性菌细胞壁的一种成分，已知可激活巨噬细胞中的许多细胞信号。当巨噬细胞受到 LPS 的刺激时，巨噬细胞会产生许多趋化因子（NO、PGE2）和促炎细胞因子（TNF-α、IL-6、IL-1β）。因此，促炎介质被认为是炎症相关疾病的潜在靶点。另一方面，癌症是世界上第二大最
• Design, Synthesis, and Docking Study of Pyrimidine-Triazine Hybrids for GABA Estimation in Animal Epilepsy Models
  作者：Meeta Sahu、Nadeem Siddiqui、Mohd. Javed Naim、Ozair Alam、Mohammad Shahar Yar、Vidushi Sharma、Sharad Wakode

  DOI：10.1002/ardp.201700146

  日期：2017.9

  carbamazepine. In the series, 5‐(4‐(4‐fluorophenyl)‐6‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐thioxo‐5,6‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)‐1,2‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(6H)‐one (4o) and 5‐(6‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐4‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐thioxo‐5,6‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)‐1,2‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(6H)‐one (4s) emerged as most potent anticonvulsant agents with median doses of 22.54 and 29.40 mg/kg (MES ED50), 285.02 and 293

  设计并合成了一系列新的嘧啶-三嗪杂化物（4a-t），从中鉴定出有效的抗惊厥药。与标准药物苯妥英和卡马西平相比，大多数化合物对最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试表现出有希望的抗惊厥活性，以及​​最小的运动损伤和更高的安全性。在该系列中，5-(4-(4-fluorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2 ,4-triazin-3(6H)-one (4o) 和 5-(6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-2-硫代-5,6-二氢嘧啶-1( 2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one (4s) 成为最有效的抗惊厥药，中位剂量为 22.54 和 29.40 mg/kg (MES ED50)，
• Synthesis of fluoro derivatives of 2,4,6-triarylpyridines
  作者：R.S. Tewari、Anita Bajpai

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80543-6

  日期：1985.7

  A variety of fluoro-substituted 2,4,6-triarylpyridines have been prepared via the reaction of 4-picolinium 4-chlorophenacyl methylide, with a series of fluorinated α,β-unsaturated ketones in the presence of ammonium acetate in acetic acid.

  在乙酸铵存在下，通过4-吡啶甲基4-氯苯甲酰基甲基与一系列氟化的α，β-不饱和酮的反应，已经制备了多种氟取代的2,4,6-三芳基吡啶。