(+)-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpentan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: QDMIWWXCOUVGQR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-thienyl)acrylophenone 、 diethylzinc 在 copper(II) choride dihydrate 、 (R)-BINOL-XPHOS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(+)-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化不对称共轭添加有机锌试剂的多核催化剂

  摘要：

  大量金属：使用由多元醇衍生的配体实现了铜的高效催化不对称共轭物的添加。该催化系统的周转数为2000，出色的催化性能可归因于多核络合物（如1）的生成。binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。

  DOI：

  10.1002/anie.200906839

文献信息

• Functionalized BINOL-<i>mono</i>-PHOS for Multinuclear Cu-Catalysts in Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Daisuke Hamada、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.130080

  日期：2013.5.5

  Functionalization of BINOL-mono-PHOS achieved the Cu-catalyzed highly asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to enones. The incorporation of a bulky hydroxy group at the 3′-position o...

  BINOL-mono-PHOS 的功能化实现了铜催化的有机锌试剂与烯酮的高度不对称共轭加成。在 3'-位 o...
• Multinuclear Catalyst for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.200906839

  日期：2010.3.22

  A whole lot o' metal: An efficient copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition was achieved using a binol‐derived ligand. The catalytic system has a turnover number of 2000, and the excellent catalytic performance could be attributed to the generation of a multinuclear complex such as 1. binol=2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl.

  大量金属：使用由多元醇衍生的配体实现了铜的高效催化不对称共轭物的添加。该催化系统的周转数为2000，出色的催化性能可归因于多核络合物（如1）的生成。binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。