(Z)-ethylidene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzocycloheptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (Z)-ethylidene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: (Z)-ethylidene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；1-[(2Z)-2-ethylidene-9-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenyl]-4-methylpiperazine
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: DISSGPVGANAWAA-ZUWFHJRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-ethylidene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  在空间上阻碍了氯氮平的5,11-二甲双胍类似物作为潜在的手性抗精神病药。

  摘要：

  氯氮平的受阻受阻的5,11-二氮杂类似物被制备为潜在的手性抗精神病药，氯氮平的抗精神病活性可能存在于该类似物的一种对映异构体中，而氯氮平的其他不良生物学作用可能是由于其他对映体。变温质子核磁共振研究表明，尽管5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯在室温下作为构型对映体存在，但热消旋的活化能为19 kcal mol。在105℃时为-1，因此怀疑在通常的实验室条件下能否分离出该类似物的对映体。（Z）-5-亚乙基和5-异亚丙基类似物在160℃下具有大于23kcal mol-1的活化能，因此存在获得所述类似物作为它们各自的对映异构体的可能性。5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯带有一个手性中心，该中心没有热消旋，但在室温下以两个非对映异构体的形式存在，具有活化能以使5H- 21 kcal mol-1的二苯并[a，d]环庚烯环。当在体外测试5

  DOI：

  10.1021/jm00130a006

文献信息

• Sterically hindered 5,11-dicarbo analogs of clozapine as potential chiral antipsychotic agents
  作者：J. Howard Rupard、Tomas De Paulis、Aaron Janowsky、Howard E. Smith

  DOI：10.1021/jm00130a006

  日期：1989.10

  reside in one enantiomer of the analogue whereas other unwanted biological effects of clozapine may be caused by the other enantiomer. Variable-temperature proton nuclear magnetic resonance studies showed that although 5-methylene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene exists at room temperature as configurational enantiomers, the activation energy for thermal racemization is 19 kcal mol-1

  氯氮平的受阻受阻的5,11-二氮杂类似物被制备为潜在的手性抗精神病药，氯氮平的抗精神病活性可能存在于该类似物的一种对映异构体中，而氯氮平的其他不良生物学作用可能是由于其他对映体。变温质子核磁共振研究表明，尽管5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯在室温下作为构型对映体存在，但热消旋的活化能为19 kcal mol。在105℃时为-1，因此怀疑在通常的实验室条件下能否分离出该类似物的对映体。（Z）-5-亚乙基和5-异亚丙基类似物在160℃下具有大于23kcal mol-1的活化能，因此存在获得所述类似物作为它们各自的对映异构体的可能性。5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯带有一个手性中心，该中心没有热消旋，但在室温下以两个非对映异构体的形式存在，具有活化能以使5H- 21 kcal mol-1的二苯并[a，d]环庚烯环。当在体外测试5