D-1,1-dimethoxy-2-nitromethyl-butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: D-1,1-dimethoxy-2-nitromethyl-butane
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-2-(nitromethyl)butane
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: JKYWAAJIIWBWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene 在 (S,R,R)-[binaphthyl-1,1'-dioxy-P-N-(CHPhCH₃)2] 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到D-1,1-dimethoxy-2-nitromethyl-butane
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与无环硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成：β2-氨基酸、醛和醇的催化途径

  摘要：

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/ja029817d

文献信息

• Conjugate Addition of Organozinc Compounds to Nitroolefins
  作者：Norbert Sewald、Audrius Rimkus

  DOI：10.1055/s-2003-44355

  日期：——

  excellent yield and enantioselectivity. The products can easily be transformed into beta(2)-homoamino acids, compounds of high relevance for different areas of preparative organic chemistry. 1 Introduction 2 Synthesis of Nitroolefins 3 Conjugate Addition of Organozinc Compounds 3.1 Conjugate Addition of Functionalized Organozinc Cuprates and Diorganozine Compounds 3.2 Conjugate Addition of Alkyl Trimethylsilylmethylzinc

  对称 (R2Zn) 或混合二有机锌化合物 ((RZnR2)-Zn-1) 在催化量的铜 (I) 盐存在下与一系列硝基烯烃顺利反应，并以中等至良好的收率提供合成通用的硝基化合物。简单的烷基、官能化残基或混合的三甲基甲硅烷基甲基有机锌化合物 (TMSM)ZnR 可用于共轭加成，而 TMSM 基团不被转移。在没有铜 (I) 盐的情况下观察到 ipso-取代。与基于 BINOL 的手性亚磷酰胺配体的对映体纯铜 (I) 配合物可有效催化二烷基锌化合物与硝基烯烃的加成。例如，二乙基锌的加成以高产率和优异的对映选择性发生。硝基苯乙烯、3-硝基丙烯醛二甲基缩醛和 3-硝基丙烯酸酯已被用作底物。硝基烯烃部分比丙烯酸酯部分占优势，并充当更强大的迈克尔受体。2-烷基-3-硝基丙酸酯仅以优异的产率和对映选择性获得。这些产品可以很容易地转化为 β(2)-高氨基酸，这是与制备有机化学的不同领域高度相关的化合物。1 简介
• Enantioselective copper(I) catalyzed 1,4-addition of diethylzinc to nitroolefins
  作者：Norbert Sewald、Volkmar Wendisch

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00125-6

  日期：1998.4

  The asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to nitroolefins is efficiently catalyzed by copper(I) complexes with BINOL based phosphoramidite ligands.

  铜（I）与基于BINOL的亚磷酰胺配体的铜（I）配合物可有效催化二乙基锌向硝基烯烃的不对称1,4-加成反应。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkyl Zinc to Nitro-Olefins
  作者：Alexandre Alexakis、Cyril Benhaim

  DOI：10.1021/ol0059596

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]The copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc onto various nitro-olefins has been carried out with excellent results, An enantiomeric excess of up to 94% was obtained using 0.5% Cu(OTf)(2) and 1% of chiral trivalent phosphorus ligand.
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic Nitroalkenes:  A Catalytic Route to β²-Amino Acids, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Ate Duursma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja029817d

  日期：2003.4.1

  Using chiral phosphoramidite ligand (S,R,R)-L1 in the conjugate addition to acyclic nitroalkenes for the first time, we obtained enantioselectivities up to 98%. The use of acyclic substrates with different dialkylzinc reagents provides a catalytic enantioselective route to (functionalized) β2-amino aldehydes, acids, and alcohols.

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。