N-(2-benzoyl-1-phenylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-benzoyl-1-phenylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃S
• 分子量: 407.533
• InChiKey: IHSBECRPNDDIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇与醛和N-甲苯磺胺的偶联：对机理的见解

  摘要：

  已经研究了烯醇的异构化，然后与铑络合物催化的醛或N-甲苯胺反应。催化活性的铑配合物是由可商购的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（COD）Cl] 2原位形成的。串联过程以优异的产率提供了羟醛和曼尼希型产品。于偶联反应的成功的关键是，催化剂的活化通过与postassium叔丁醇（叔丁醇钾），这促进了催化循环通过醇盐，而不是铑的氢化物。该机制使不需要的副产物的形成最小化。该机制已被1研究1 H NMR光谱和氘标记实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900448

文献信息

• Rhodium-Catalysed Coupling of Allylic, Homoallylic, and Bishomoallylic Alcohols with Aldehydes and<i>N</i>-Tosylimines: Insights into the Mechanism
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/adsc.200900448

  日期：2009.11

  alkenols followed by reaction with aldehydes or N-tosylimines catalysed by rhodium complexes has been studied. The catalytically active rhodium complex is formed in situ from commercially available (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(COD)Cl]2. The tandem process affords aldol and Mannich-type products in excellent yields. The key to the success of the coupling reaction is the activation of

  已经研究了烯醇的异构化，然后与铑络合物催化的醛或N-甲苯胺反应。催化活性的铑配合物是由可商购的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（COD）Cl] 2原位形成的。串联过程以优异的产率提供了羟醛和曼尼希型产品。于偶联反应的成功的关键是，催化剂的活化通过与postassium叔丁醇（叔丁醇钾），这促进了催化循环通过醇盐，而不是铑的氢化物。该机制使不需要的副产物的形成最小化。该机制已被1研究1 H NMR光谱和氘标记实验。