2‐isocamphanyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2‐isocamphanyl isothiocyanate
• 英文别名: (1S,4R)-2-isothiocyanato-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: JPUCWJZXLGZCHP-VFXVZZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐isocamphanyl isothiocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4‐(2′‐isocamphanyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  通过ROS增强的线粒体损伤，合成2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对四种癌细胞系（RPMI-8226，A549，MDA-MB-231和HepG2癌细胞）表现出相当大的细胞毒活性，对人胃粘膜细胞（GES-1）的毒性低。其中，化合物4h对测试的癌细胞表现出优异的抗肿瘤活性，MDA-MB-231，RPMI-8226，A549和HepG2的IC 50值分别为0.4、1.1、1.6和1.7μM。此外，机理研究表明，化合物4h 通过增强活性氧水平，诱导线粒体膜电位降低并影响Bax，Bcl-2，caspase-3和caspase-9的表达来诱导MDA-MB-231细胞凋亡。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13492
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 dl-camphene 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2‐isocamphanyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过ROS增强的线粒体损伤，合成2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对四种癌细胞系（RPMI-8226，A549，MDA-MB-231和HepG2癌细胞）表现出相当大的细胞毒活性，对人胃粘膜细胞（GES-1）的毒性低。其中，化合物4h对测试的癌细胞表现出优异的抗肿瘤活性，MDA-MB-231，RPMI-8226，A549和HepG2的IC 50值分别为0.4、1.1、1.6和1.7μM。此外，机理研究表明，化合物4h 通过增强活性氧水平，诱导线粒体膜电位降低并影响Bax，Bcl-2，caspase-3和caspase-9的表达来诱导MDA-MB-231细胞凋亡。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13492

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 2‐isocamphanyl thiosemicarbazone derivatives via ROS‐enhanced mitochondrial damage
  作者：Yunyun Wang、Zhonglong Wang、Hongbo Kuang、Yan Zhang、Wen Gu、Yongqiang Zhu、Shifa Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13492

  日期：2019.7

  2‐isocamphanyl thiosemicarbazone derivatives were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. In in vitro anticancer activity, most derivatives showed considerable cytotoxic activity against four cancer cell lines (RPMI‐8226, A549, MDA‐MB‐231, and HepG2 cancer cells) and showed low toxicity against human gastric mucosal cells (GES‐1). Among them, compound 4h exhibited excellent antitumor activity

  合成了一系列新颖的2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对四种癌细胞系（RPMI-8226，A549，MDA-MB-231和HepG2癌细胞）表现出相当大的细胞毒活性，对人胃粘膜细胞（GES-1）的毒性低。其中，化合物4h对测试的癌细胞表现出优异的抗肿瘤活性，MDA-MB-231，RPMI-8226，A549和HepG2的IC 50值分别为0.4、1.1、1.6和1.7μM。此外，机理研究表明，化合物4h 通过增强活性氧水平，诱导线粒体膜电位降低并影响Bax，Bcl-2，caspase-3和caspase-9的表达来诱导MDA-MB-231细胞凋亡。