2‐isocamphanyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2‐isocamphanyl isothiocyanate
• 英文别名: (1S,4R)-2-isothiocyanato-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: JPUCWJZXLGZCHP-VFXVZZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐isocamphanyl isothiocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4‐(2′‐isocamphanyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  通过ROS增强的线粒体损伤，合成2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对四种癌细胞系（RPMI-8226，A549，MDA-MB-231和HepG2癌细胞）表现出相当大的细胞毒活性，对人胃粘膜细胞（GES-1）的毒性低。其中，化合物4h对测试的癌细胞表现出优异的抗肿瘤活性，MDA-MB-231，RPMI-8226，A549和HepG2的IC 50值分别为0.4、1.1、1.6和1.7μM。此外，机理研究表明，化合物4h 通过增强活性氧水平，诱导线粒体膜电位降低并影响Bax，Bcl-2，caspase-3和caspase-9的表达来诱导MDA-MB-231细胞凋亡。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13492
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 dl-camphene 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2‐isocamphanyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过ROS增强的线粒体损伤，合成2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-异樟脑硫代半碳酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对四种癌细胞系（RPMI-8226，A549，MDA-MB-231和HepG2癌细胞）表现出相当大的细胞毒活性，对人胃粘膜细胞（GES-1）的毒性低。其中，化合物4h对测试的癌细胞表现出优异的抗肿瘤活性，MDA-MB-231，RPMI-8226，A549和HepG2的IC 50值分别为0.4、1.1、1.6和1.7μM。此外，机理研究表明，化合物4h 通过增强活性氧水平，诱导线粒体膜电位降低并影响Bax，Bcl-2，caspase-3和caspase-9的表达来诱导MDA-MB-231细胞凋亡。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13492