2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexa-3,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexa-3,5-dien-1-one
• 英文别名: (3E)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexa-3,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: QBOPTRVJNBCBPH-REZTVBANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexa-3,5-dien-1-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以448 mg的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  评价了用于1，6加成/纳扎罗夫环化/消除序列的亲核催化剂在电环化步骤中诱导对映选择性的能力。在所研究的叔胺中，发现金鸡纳生物碱衍生物能够产生具有优异对映选择性的取代的5-羟基γ-亚甲基环戊烯酮。研究结果表明，成功的环化取决于二烯二酮基板容易采取的能力小号-顺式构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.136
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲氧基苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexa-3,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  评价了用于1，6加成/纳扎罗夫环化/消除序列的亲核催化剂在电环化步骤中诱导对映选择性的能力。在所研究的叔胺中，发现金鸡纳生物碱衍生物能够产生具有优异对映选择性的取代的5-羟基γ-亚甲基环戊烯酮。研究结果表明，成功的环化取决于二烯二酮基板容易采取的能力小号-顺式构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.136

文献信息

• Hydrogen-Mediated C−C Bond Formation:  Catalytic Regio- and Stereoselective Reductive Condensation of α-Keto Aldehydes and 1,3-Enynes
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0316566

  日期：2004.4.1

  Hydrogenation of 1,3-enynes in the presence of alpha-keto aldehydes using cationic Rh(I) catalysts enables regio- and stereoselective reductive coupling to the acetylenic terminus of the enyne to afford (E)-2-hydroxy-3,5-dien-1-one products. Reductive condensation of 1-phenyl but-3-en-1-yne 1a with phenyl glyoxal 2a performed under an atmosphere of D(2) provides the product of mono-deuteration, (E

  使用阳离子 Rh(I) 催化剂在 α-酮醛存在下氢化 1,3-烯炔使区域和立体选择性还原偶联到烯炔的炔末端，得到 (E)-2-羟基-3,5- dien-1-one 产品。在 D(2) 气氛下进行的 1-苯基but-3-en-1-yne 1a 与苯基乙二醛 2a 的还原缩合提供单氘代产物 (E)-2-hydroxy-3-deuterio-3 ,5-dien-1-one deuterio-3a，产率为 85%。涉及在等摩尔量的 1,4-二苯基丁二烯和 1,4-二苯基丁-3-en-1-yne 10a 以及 1,4-二苯基丁-3-en-1 存在下催化氢化苯基乙二醛的竞争实验-yne 10a 和 1,4-二苯基丁二炔，对于与更高不饱和伙伴的偶联具有化学选择性，
• Enantioselective Nazarov cyclization catalyzed by a cinchona alkaloid derivative
  作者：Yu-Wen Huang、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.136

  日期：2015.6

  addition/Nazarov cyclization/elimination sequence were evaluated for their ability to induce enantioselectivity in the electrocyclization step. Of the tertiary amines examined, it was found that a cinchona alkaloid derivative was able to generate substituted 5-hydroxy γ-methylene cyclopentenones with excellent enantioselectivity. The study results suggest that successful cyclization depends upon the ability of

  评价了用于1，6加成/纳扎罗夫环化/消除序列的亲核催化剂在电环化步骤中诱导对映选择性的能力。在所研究的叔胺中，发现金鸡纳生物碱衍生物能够产生具有优异对映选择性的取代的5-羟基γ-亚甲基环戊烯酮。研究结果表明，成功的环化取决于二烯二酮基板容易采取的能力小号-顺式构象。