D-ImpU

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-ImpU
• 英文别名: sodium;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(imidazol-1-yl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-olate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₈P*Na
• 分子量: 396.229
• InChiKey: GWAYDLYBOGAAHA-VYFIMUGFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ImpU 在 fluorophosphate triethylammonium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到uridine 5′-(2-fluorodiphosphate) disodium salt
  参考文献：
  名称：

  氟磷酸核苷酸类似物的合成及其表征作为19 F NMR研究的工具

  摘要：

  为了拓宽基于19 F核苷酸标记的现有方法的范围，我们开发了一种新的合成方法，用于合成在（低聚）磷酸部分末端含有O到F取代的氟磷酸（低聚）核苷酸类似物，并将其评估为用于19 F NMR研究的工具。我们采用了基于磷咪唑化物化学方法的三种有效而全面的合成方法，并以四正丁基氟化铵，氟一磷酸或氟代磷酸咪唑啉作为氟源，我们制备了30多种含氟磷酸盐的核苷酸，其碱基类型不同（A，G，C，U，7米G），磷酸盐链长（从单链到四链）和其他磷酸盐修饰基团（硫代，硼烷，亚氨基，亚甲基）的存在。使用氟代磷酸咪唑啉酯作为5'-磷酸化寡核苷酸的氟代磷酸化试剂，我们还合成了寡核苷酸5'-（2-氟二磷酸酯），其可能可用作19 F NMR杂交探针。化合物经19 F NMR表征，评估为19F NMR分子探针。我们发现氟磷酸核苷酸类似物可用于监测具有各种特异性和金属离子要求的酶的活性，包括人DcpS酶，一种治疗脊髓性肌萎缩的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00337
• 作为产物：
  描述：

  UMP triethylammonium salt 在 2,2'-二硫二吡啶 、 sodium perchlorate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 D-ImpU
  参考文献：
  名称：

  核苷磷酸酯的合成

  摘要：

  我们描述了一种有效且可扩展的程序，用于从核苷5'-磷酰氨基咪唑化物和硫酸盐双（三丁基铵）盐化学合成核苷5'-磷酸酯（NPS）。使用这种方法，我们获得了各种NPS，产率在70-90％之间，包括腺苷5'-磷酸硫酸盐（APS）和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）的2'，3'-环状前体，它们是所有活生物体中硫的同化和代谢的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.039

文献信息

• A Nucleotide Dimer Synthesis Without Protecting Groups Using Montmorillonite as Catalyst
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、Dmitri V. Zagorevskii、James P. Ferris

  DOI：10.1080/15257770.2012.701787

  日期：2012.7

  including heterochiral and chimeric syntheses. This greener chemistry has enabled the synthesis of dimers from activated nucleotides themselves, activated nucleotides with nucleosides, and activated nucleotides with nucleotide 5′-monophosphates. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids to view the free supplemental

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]
• Progress in demonstrating total homochiral selection in montmorillonite-catalyzed RNA synthesis
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、James P. Ferris

  DOI：10.1016/j.bbrc.2011.09.008

  日期：2011.10

  The Na(+)-montmorillonite-catalyzed reactions of 5'-phosphorimidazolides of nucleosides generates RNA oligomers. The question arises as to how chiral selectivity was introduced into this biopolymer from a simple chemical system. We have demonstrated homochiral selection in quaternary reactions of a racemic mixture of D,L-ImpA and D,L-ImpU on Na(+)-montmorillonite. The dimer, trimer, tetramer and pentamer

  Na（+）-蒙脱石催化的核苷5'-磷酰胺基咪唑化物反应可生成RNA低聚物。问题是如何通过简单的化学系统将手性选择性引入该生物聚合物。我们已经证明了在Na（+）-蒙脱石上D，L-ImpA和D，L-ImpU的外消旋混合物的四级反应的同手性选择。研究了二聚体，三聚体，四聚体和五聚体级分的同手性选择。通过离子交换HPLC收集产物，其末端5'-磷酸被碱性磷酸酶切割。通过反相HPLC分析这些级分，以鉴定同手性和杂手性异构体。受二聚体（63.5±0.8％）和三聚体（74.3±1.7％）的均一手性过量的鼓励，该研究扩展到了高级低聚物的分析。四元反应的四聚体和五聚体在反相柱上分别分离为26和22个异构体。它们与d-ImpA和D-ImpU在Na（+）蒙脱土上的二元反应形成的共洗脱分别显示四聚体和五聚体的92.7±2.0％和97.2±0.5％的手性。这些结果表明，Na（+）-蒙脱石不仅催化RNA的益生元合成，而且还促进同手性的选择。
• [EN] SYNTHESIS OF 6-AZIDO-6-DEOXY-2-N-ACETYL-HEXOSAMINE-NUCLEOSIDE DIPHOSPHATE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 6-AZIDO-6-DÉSOXY-2-N-ACÉTYL-HEXOSAMINE-NUCLÉOSIDE DIPHOSPHATE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2021015622A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The current invention concerns methods for the synthesis of 6-azido-6-deoxy-2-N-acetyl-monosaccharide-nucleoside diphosphate, in particular 6-azido-6-deoxy-2-N-acetyl-D- galactosamine-nucleoside diphosphate or 6-azido-6-deoxy-2-N-acetyl-D-glucosamine-nucleoside diphosphate. The synthesis method according to the invention is characterized by being highly efficient and high yielding. Also part of the present invention are key intermediates of this process.

  当前的发明涉及合成6-叠氮-6-去氧-2-N-乙酰-单糖核苷二磷酸的方法，特别是6-叠氮-6-去氧-2-N-乙酰-D-半乳糖核苷二磷酸或6-叠氮-6-去氧-2-N-乙酰-D-葡萄糖胺核苷二磷酸。根据本发明的合成方法具有高效率和高产率的特点。此外，本发明还涉及该过程的关键中间体。
• Clay catalyzed RNA synthesis under Martian conditions: Application for Mars return samples
  作者：Prakash C. Joshi、Krishna Dubey、Michael F. Aldersley、Meaghen Sausville

  DOI：10.1016/j.bbrc.2015.04.044

  日期：2015.6

  Catalysis by montmorillonites clay minerals is regarded as a feasible mechanism for the abiotic production and polymerization of key biomolecules on early Earth. We have investigated a montmorillonite-catalyzed reaction of the 5'-phosphorimidazolide of nucleosides as a model to probe prebiotic synthesis of RNA-type oligomers. Here we show that this model is specific for the generation of RNA oligomers despite deoxy-mononucleotides adsorbing equally well onto the montmorillonite catalytic surfaces. Optimum catalytic activity was observed over a range of pH (6-9) and salinity (1 +/- 0.2 M NaCl). When the weathering steps of early Earth that generated catalytic montmorillonite were modified to meet Martian soil conditions, the catalytic activity remained intact without altering the surface layer charge. Additionally, the formation of oligomers up to tetramer was detected using as little as 0.1 mg of Na+-montmorillonite, suggesting that the catalytic activity of a Martian clay return sample can be investigated with sub-milligram scale samples. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of 2'-5' linked oligouridylates in aqueous medium using the Pb2+ ion.
  作者：HIROAKI SAWAI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.29.2237

  日期：——

  Oligouridylates up to the pentamer were obtained by the polymerization of uridine-5'-phosphorimidazolide in aqueous solution using Pb2+ ion catalyst. The resulting oligouridylates were fully characterized by sequential enzyme and alkaline digestions. The internucleotide linkages of the oligomers were mainly 2'-5'. The yields of the 2'-5'linked dimer, trimer, tetramer and pentamer were 14.2, 6.0, 2.0 and 0.4%, respectively.